benzyl (2R,4aR,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylspiro[4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,2'-oxirane]-5-carboxylate | 154968-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4aR,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylspiro[4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,2'-oxirane]-5-carboxylate
• CAS: 154968-03-3
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆Si
• 分子量: 511.69
• InChiKey: HAPUNECIHMZAMS-MOBZEUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4aR,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylspiro[4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,2'-oxirane]-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到1,5-dideoxy-2-C-methyl-1,5-[{(phenylmethoxy) carbonyl}imino]-4,6-O-(R-phenylmethylene)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dideoxy-1,5-[{(phenylmethoxy)carbonyl}imino]-4 6-O-(R-phenylmethylene)-D-glucitol, 2-benzoate 在 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (2R,4aR,7S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylspiro[4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,2'-oxirane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二脱氧-1,5-（烷基）亚氨基-2-C-甲基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  从脱氧野oji霉素开始，完成了标题化合物3和4的区域和立体选择性合成。讨论了影响格利雅（Grignard）加成关键羰基中间体的立体化学结果的因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00021-4