difluoro-N-(N',N',N'',N''-tetramethyl)guanidinyl-phosphine | 210483-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: difluoro-N-(N',N',N'',N''-tetramethyl)guanidinyl-phosphine
• 英文别名: 2-Difluorophosphanyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 210483-27-5
• 化学式: C₅H₁₂F₂N₃P
• 分子量: 183.141
• InChiKey: NSVDXKVPAJHOGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro-N-(N',N',N'',N''-tetramethyl)guanidinyl-phosphine 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45.9%的产率得到N,N,N',N'-Tetramethyl-guanidine; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  四有机胍基取代的磷-卤素化合物和TRIS-N-(N′,N′,N″,N″-四甲基)胍基-膦盐的合成和结构

  摘要：

  摘要 通过三氯化磷与相应的胍或N-锂化胍反应制备N-(N',N',N',N'-四有机)胍取代的二氯膦3a-3c。3a - 3c 的 α(31P) 值的高场位移反映了胍基取代基的强给电子效应。尝试用 N',N',N',N'-tehamethylguanidine (HTMG) 1a（原样使用或用作其 N-三甲基甲硅烷基衍生物 TSTMMG, 2）进一步取代 PCl3 中的氯，导致形成三- N-(N',N',N',N'-四甲基)胍基鏻盐如4.双-N-(N',N',N',N)反应得到含有相同阳离子的盐'-四甲基）胍基三氯正膦 5 与镁。二氟-N-(N',N',N', N'-四甲基）胍基膦 6 由二氟氯膦和 HTMG 1a 得到。6 led 的水解，取决于反应条件，生成 N',N',N',N'-四甲基胍膦酰氟 7 或 tris-N-(N'N,N',N'-...

  DOI：

  10.1080/10426509708044198
• 作为产物：
  描述：

  四甲基胍 在 chlorodifluorophosphine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到difluoro-N-(N',N',N'',N''-tetramethyl)guanidinyl-phosphine
  参考文献：
  名称：

  四有机胍基取代的磷-卤素化合物和TRIS-N-(N′,N′,N″,N″-四甲基)胍基-膦盐的合成和结构

  摘要：

  摘要 通过三氯化磷与相应的胍或N-锂化胍反应制备N-(N',N',N',N'-四有机)胍取代的二氯膦3a-3c。3a - 3c 的 α(31P) 值的高场位移反映了胍基取代基的强给电子效应。尝试用 N',N',N',N'-tehamethylguanidine (HTMG) 1a（原样使用或用作其 N-三甲基甲硅烷基衍生物 TSTMMG, 2）进一步取代 PCl3 中的氯，导致形成三- N-(N',N',N',N'-四甲基)胍基鏻盐如4.双-N-(N',N',N',N)反应得到含有相同阳离子的盐'-四甲基）胍基三氯正膦 5 与镁。二氟-N-(N',N',N', N'-四甲基）胍基膦 6 由二氟氯膦和 HTMG 1a 得到。6 led 的水解，取决于反应条件，生成 N',N',N',N'-四甲基胍膦酰氟 7 或 tris-N-(N'N,N',N'-...

  DOI：

  10.1080/10426509708044198

文献信息

• Synthesis of StableN′,N′,N′′,N′′-Tetramethylguanidine-Substituted σ4(P)- and σ3(P)-Organophosphorus Compounds withN-Protonated P–N Bonds - The First σ3-Phosphorus-Substituted Ammonium Salts⋆
  作者：Volker Plack、Jochen Münchenberg、Holger Thönnessen、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<865::aid-ejic865>3.0.co;2-i

  日期：1998.6

  phosphorus compounds was found to increase in the order 5 < 2 < 19 < 13 HTMG < 21; the basic centre is the phosphorus atom in 21 and the imino nitrogen atom in all other compounds. The fluorinating agent Et3N · 3 HF caused rapid conversion of compound 6to 25, the nucleophilic attack of fluoride ion at phosphorus could not be prevented by the stabilizing effects mentioned. – All compounds were investigated

  描述了磷酰胺的质子分解速率对磷取代基的依赖性。在用 HCl 处理时，N',N',N'',N''-四甲基胍 (= TMG)​​-取代的 σ4(P) 化合物 5 和 9 形成的盐在亚氨基氮原子处被质子化，并且在固态，在溶液中出奇的稳定。即使有大量过量的 HCl，也只有亚氨基氮原子发生质子化，形成 HCl2- 作为抗衡阴离子，而 P-N 键没有断裂。亚氨基氮原子的碱性也保护了 σ3(P) 物种免受亲电攻击，并形成了离子化合物 12、14 和 20c，提供了第一个具有一个或两个质子化 P-N 的稳定 σ3(P) 酰胺的例子债券。这种不寻常的稳定性与 Ph3C（= 三苯甲基）基团的空间保护和 TMG 部分的电荷离域有关。相比之下，MeP(TMG)2 对 HCl 不稳定，而用 HSbF6 处理产生鏻盐 24，其中磷发生质子化。当三苯基甲基二氯化磷 1 与 3 当量的 HTMG 反应时，得到相同的结果，形成稳定的鏻盐