N-Allylalanine methyl ester | 73270-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Allylalanine methyl ester
• 英文别名: N-allyl-Ala-OMe；N-(allyl)-(S)-Ala-OMe；methyl (2S)-2-(prop-2-enylamino)propanoate
• CAS: 73270-63-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: BZBVVLTTYUDWGR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  179.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allylalanine methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-allyl-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  I₂-Mediated Diversity Oriented Diastereoselective Synthesis of Amino Acid Derived trans-2,5-Disubstituted Morpholines, Piperazines, and Thiomorpholines

  摘要：

  Diastereoselective trans-2,5-disubstituted amino acids derived diverse morpholines, piperazines and thiomorpholines were prepared in 30 min-1 h with high yields through iodine-mediated 6-exotrig type cyclization from a single common synthetic intermediate. The displacement of iodine with hydride ion gave a methyl substituent at the 2-position of morpholines which provides an additional opportunity for diversity oriented nucleophilic substitution on the rings as well as incorporation of substituents at the 5-position from amino acids constituents.

  DOI：

  10.1021/co200129t
• 作为产物：
  描述：

  L-Alanine, N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-N-2-propenyl-, methyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Allylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homo-Freidinger 内酰胺的短而有效的合成：一种烯烃复分解方法对构象受限的 β-氨基酸类似物

  摘要：

  N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d，其进行烯烃复分解反应。因此，以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31916

文献信息

• [EN] HYDANTOIN CONTAINING DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] HYDANTOÏNE CONTENANT DES INHIBITEURS DE LA DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098206A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] NITROGEN RING LINKED DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE LIÉS À UN CYCLE AZOTE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098208A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• [EN] URACIL CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'URACILE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018128720A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-ols as frameworks for the asymmetric synthesis of biologically active compounds
  作者：Mouhamad Jida、Régis Guillot、Jean Ollivier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.003

  日期：2007.12

  obtained by Ti(IV)-mediated cyclopropanation of amino acid derivatives, constitute versatile, and unprecedented intermediates for the asymmetric synthesis of pharmacologically active products. Indeed, through selective rearrangement, these compounds undergo unusual ring cleavage to lead to pyrrolidinones. Fe(III)-promoted ring opening followed by basic dehydrohalogenation furnishes optically active dihydropyridinones

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。
• LiOH-mediated N-monoalkylation of α-amino acid esters and a dipeptide ester using activated alkyl bromides
  作者：Jong Hyun Cho、B.Moon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02394-2

  日期：2002.2

  Selective N-monoalkylation of α-amino esters with activated alkyl bromides was studied using various alkali or alkali earth metal bases. In the production of N-monoalkylated amino ester derivatives and suppression of N,N-dialkylation, lithium hydroxide was more effective than any other alkali or alkali earth bases examined. Using this protocol, a variety of N-alkylated α-amino esters and even dipeptide

  使用各种碱金属或碱土金属碱，研究了用活化的烷基溴对α-氨基酯的选择性N-单烷基化。在N-单烷基化氨基酯衍生物的生产和N，N-二烷基化的抑制中，氢氧化锂比任何其他所检查的碱金属或碱土金属碱更有效。使用该方案，已经使用各种活化的烷基溴成功地制备了各种N-烷基化的α-氨基酯，甚至二肽酯。