2,3-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol | 130539-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol；benzyl (4aR,7S,8R,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 130539-13-8
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₆
• 分子量: 517.622
• InChiKey: DMYPVCFZIWPKEA-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-galacto-1-deoxynojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol) starting from 1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80031-w
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素支架的选择性保护/脱保护：使用TBAB-NaOH催化系统的区域选择性单苯甲酰化和烷基化

  摘要：

  保护基在碳水化合物化学中起重要作用，并极大地影响底物的反应性。对1-脱氧野oji霉素中各种保护基的取代进行了研究。使底物N-苄氧基羰基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇在位置2-和3-处烷基化以获得二取代的产物和N-Cbz基团通过在EtOH / H 2 O中使用NaOH选择性除去。N-苄氧基羰基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇的区域选择性苯甲酰化和烷基化的TBAB-NaOH催化体系。发现所有保护的和单保护的类似物同时形成，并且其结构通过光谱学方法证实。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4255

文献信息

• HEIKER, FRED-ROBERT;SCHUELLER, ALFRED MATTHIAS, CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 314-318
  作者：HEIKER, FRED-ROBERT、SCHUELLER, ALFRED MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——