2,3-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol | 130609-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
• CAS: 130609-19-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: HGAUCYAYVBGEPN-FUMNGEBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 米加司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-galacto-1-deoxynojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol) starting from 1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80031-w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-galacto-1-deoxynojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol) starting from 1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80031-w

文献信息

• Chemical Transformation of a 1-Deoxynojirimycin Derivative into 1-Deoxymannojirimycin and 1-Deoxygalactostatin
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1080/07328309808005772

  日期：1998.1

  Treatment of 2,3-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol (4) with sodium hydride resulted in an intramolecular cyclization concomitant with silyl migration, giving the carbamate derivative 5 in good yield. This was efficiently converted into 1-deoxymannojirimycin (2) via regioselective p-toluenesulfonylation followed by an inversion reaction at the C-2 position. On the other hand, the monochloromethylsulfonate 10 obtained from 4 underwent configurational change at the C-4 position by the action of sodium benzoate. The resulting benzoate 11 was deprotected to afford 1-deoxygalactostatin (3).