7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine | 103906-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 103906-34-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: YCKDOGJBRBLDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-nitro-N-(7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶和三唑并吡啶骨架作为TDP2抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并引起细胞对临床使用的TOP2毒物的耐药性。抑制TDP2可能会使癌细胞对TOP2毒物敏感。商业化合物P10A10（其结构被指定为7-苯基三唑并嘧啶类似物6a）先前在我们基于虚拟和荧光的生化筛选活动中被鉴定为TDP2抑制剂。我们在本文中报道，通过再合成和结构阐明的命中验证揭示了P10A10的正确结构（Chembridge ID 7236827）为5-苯基三唑并嘧啶区域异构体7a。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.044
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-(取代氨基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶作为新型微管蛋白聚合抑制剂的合理设计、合成及生物学评价

  摘要：

  继我们之前报道的化合物3之后，我们设计并合成了一系列新的 2-（取代氨基）- [1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，具有 3-羟基-4-甲氧基苯基氨基的类似物4k被观察到对 HeLa、HCT116、A549 和 T47D 具有优异的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.31、1.28、3.99 和 10.32 μM，与3相比，分别提高了约 32、48、4 和 5 倍。重要的是，4k在抑制癌细胞系方面比正常 HEK293 细胞具有显着的选择性。此外，进一步的机制分析表明，4k在 HeLa 细胞中引起 G2/M 停滞，诱导细胞凋亡，并表现出显着的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为 4.9 μM，与 CA-4（IC 50  = 4.2 μM）相当。在这项研究中进行的观察表明，2-芳基氨基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶代表了一类具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114864

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物 的合成方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN112778317B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑类化合物和三乙胺溶于溶剂甲苯中，再加入碘化铵和二叔丁基过氧化物，然后于130℃反应制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，产率较高，具有很好的应用前景，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidines: Efficient one-step synthesis and functionalization as influenza polymerase PA-PB1 interaction disruptors
  作者：Maria Chiara Pismataro、Tommaso Felicetti、Chiara Bertagnin、Maria Giulia Nizi、Anna Bonomini、Maria Letizia Barreca、Violetta Cecchetti、Dirk Jochmans、Steven De Jonghe、Johan Neyts、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini、Serena Massari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113494

  日期：2021.10

  In the search for new anti-influenza virus (IV) compounds, we have identified the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (TZP) as a very suitable scaffold to obtain compounds able to disrupt IV RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) PA-PB1 subunits heterodimerization. In this work, in order to acquire further SAR insights for this class of compounds and identify more potent derivatives, we designed and synthesized

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =
• Substituted 2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and use thereof
  申请人：Kuramochi Hiroshi

  公开号：US20070129383A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Disclosed is a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative represented by the general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed is a medicine containing such a derivative or a salt thereof as an active constituent. In the formula, Ar represents a phenyl group which may have a substituent or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring which contains one heteroatom and may have a substituent, and R represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group which may be substituted or the like.

  本发明涉及一种由下述通式（I）表示的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。还公开了一种包含该衍生物或其盐作为活性成分的药物。在该式中，Ar代表苯基，该苯基可以具有取代基或含有一个杂原子的5-或6-成员芳香杂环，该芳香杂环可以具有取代基；R代表（C1-C6）烷基，该烷基可以被取代或类似。
• SUBSTITUTED 2-AMINO- 1,2,4 TRIAZOLO 1,5-a PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1674454A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  Disclosed is a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivative represented by the general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed is a medicine containing such a derivative or a salt thereof as an active constituent. In the formula, Ar represents a phenyl group which may have a substituent or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring which contains one heteroatom and may have a substituent, and R represents a (C1-C6) alkyl group which may be substituted or the like.

  本发明公开了如下通式(I)所代表的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。还公开了一种含有这种衍生物或其盐作为活性成分的药物。 式中，Ar 代表可能具有取代基的苯基或含有一个杂原子且可能具有取代基的 5 或 6 元芳香杂环，R 代表可能被取代的 (C1-C6) 烷基或类似基团。