7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 72860-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile；3-cyano-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 72860-56-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: JEIMLAZQABXLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 生成 4-(Chloroacetyl)-4.5-dihydro-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-[(substituted) alkylcarbonyl]-4,5-dihydro- and

  摘要：

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中n是从1到4的整数；R.sub.1代表单取代物或双取代物或氢、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)、卤素、硝基或三氟甲基；R.sub.2是氰基、羧酰胺基、乙酸乙酯基或卤素；R.sub.3是氢、直链或支链低碳烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、烯基(C.sub.2 -c.sub.3)、炔基(C.sub.2 -c.sub.3)、环烷基(C.sub.3 -C.sub.6)、羟基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、二甲胺基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、乙氧羰基、烷基(C.sub.1 -C.sub.13)羰基、1-(甲基乙基)乙酰胺、环己基乙基、苯基、单取代或双取代苯基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)或较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)）、苄基、单取代或双取代苄基（其中苄基取代物是卤素、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)或三氟甲基）、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、直链或支链烷基(C.sub.2 -c.sub.3)苯基、（4-氯苯基）苯基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基、2-呋喃基羰基、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉-2-氧乙基、1-吡咯烷基-2-氧乙基、双(4-氟苯基)(甲基)、苯基甲酰胺基、单取代和双取代苯基甲酰胺基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基或较低的烷基(c.sub.1 -C.sub.3)）、戊二酰基、3-苯氧基丙基、4-[2-[(5-氯-2-甲氧基苯基)氨基-2-氧乙基]、(2-氧-1-吡咯烷基-2-丁炔基、苯甲基羧酸酯，或(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基(甲基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)；嘧啶环的6和7位置之间的虚线表示双键的存在或不存在；以及其药理学上可接受的盐：生产它们的方法；含有它们的治疗组合物：以及使用它们来治疗温血动物的焦虑、高血压、抑郁症、老年痴呆症、认知缺陷和其他神经行为问题的方法。

  公开号：

  US04963553A1
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 3-氨基-4-氰基吡唑 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以81.82%的产率得到7-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种方便，快速，高选择性的微波辐射下烯胺酮与5-氨基-1 H-吡唑反应合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法

  摘要：

  十二种新的7-芳基-3-氰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（3a-f）和7-芳基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酸乙酯（3g-1）通过微波辐射下烯胺酮与5-氨基-1 H-吡唑的高产率反应 用一种降级的烯胺酮，仅获得一种区域异构体。通过元素分析，ir，1 H nmr和X射线衍射（XRD）分析充分确认了新化合物的结构。提出了用于合成标题化合物的合理的反应机理。还报道了某些化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420526

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112939986B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基吡唑类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑130℃反应制得目标产物吡唑并嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得吡唑并嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• 5-(Substituted-amino)-8-(phenyl or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04916137A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  This disclosure described novel 5-(substituted-amino)-8-(substituted-phenyl)-3H,6H, -1,-4,5a,8a-tetraazaacenaphthylen-3-ones useful for the treatment of cognitive and related neural behavioral disorders in mammals.

  这项披露描述了一种新颖的5-(取代氨基)-8-(取代苯基)-3H,6H,-1,-4,5a,8a-四氮杂蒽烯-3-酮，用于治疗哺乳动物的认知和相关神经行为障碍。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04178449A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。
• Imidazo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04236005A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  本文披露了具有抗焦虑活性的取代嘧唑并[1,5-a]嘧啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶。