ethyl 3-hydroxy-2-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-phenylacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZQCUSIHDKTWLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-phenylacrylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  BH3·THF合成2-芳基丙酸的简捷方法和3-羟基2-芳基丙烯酸乙酯还原为2-芳基丙酸乙酯的史无前例的研究

  摘要：

  我们已经开发出一种简明的合成外消旋芳基丙酸的方法，该方法已广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。从市售的苯甲醛合成仅涉及四个步骤。合成结合了前所未有的还原反应，3转化-羟基- 2 - arylpropenoic酸乙酯向2 -由BH arylpropenoic酸乙酯3 ⋅THF。已经对还原反应进行了研究和优化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500062
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 3-hydroxy-2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1

文献信息

• Brønsted acid mediated cyclizations of ortho-aryl(ethynyl)pyrimidines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Pavel Golubev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.070

  日期：2017.7

  A high-yielding procedure for the synthesis of 5-aryl-4-(arylethynyl)pyrimidines from easily available 2-aryl-3-hydroxyacrylates is reported. These pyrimidines readily undergo cyclization in strong Brønsted acids and, depending on the substitution in alkynylpyrimidines and the water content of the reaction mixture, yield either benzo[f]quinazolines or derivatives of spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,5′-

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)
• An efficient method for α-monofluorination of carbonyl compounds with molecular fluorine: Use of α-hydroxymethylene substituent as directing and activating groups
  作者：Hiroshi Kamaya、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02378-7

  日期：1997.1

  Molecular fluorine efficiently reacts with α-hydroxymethylene carbonyl compounds to give α-fluoro-α-formyl compounds in a highly site-specific manner. The fluorinated compounds mostly isolated as their hemiacetals with methanol are readily deformylated just by treatment with weak bases affording α-monofluorinated carbonyl compounds. In this fluorination method, the hydroxymethylene group serves not

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。
• First Example of the Intermolecular Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyacrylates: Synthesis of All-Carbon α-Aryl Quaternary Aldehydes
  作者：Sharif A. Asad、Joseph Ulicki、Maria Shevyrev、Nazim Uddin、Eduardo Alberch、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1002/ejoc.201402911

  日期：2014.9

  A set of acyclic all-carbon α-aryl quaternary aldehydes was synthesized by intermolecular palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA). Hydroxyacrylates were used as unprecedented nucleophilic counterparts instead of widely used ketone substrates. This produced a very rare all-carbon quaternary aldehyde. Chiral ligand (R,R)-L3 was found to be optimal in this Pd-AAA reaction and provided

  通过分子间钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA）合成了一组无环全碳α-芳基季醛。羟基丙烯酸酯被用作前所未有的亲核对应物，而不是广泛使用的酮底物。这产生了一种非常罕见的全碳季醛。发现手性配体 (R,R)-L3 在该 Pd-AAA 反应中是最佳的，并为一系列类似物提供了良好到极好的产率 (75-99%) 和对映选择性 (75-94%)。
• First Example of Intermolecular Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyacrylates: Synthesis of All-Carbon α-Aryl Quaternary Carbonyl Compounds
  作者：M. Hossain、Sharif Asad

  DOI：10.1055/s-0035-1560727

  日期：——

  disclosed, the striking similarities would have been noted and the manuscript would not have been accepted for publication. (1) First Example of the Intermolecular Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyacrylates: Synthesis of All-Carbon α-Aryl Quaternary Aldehydes, S. A. Asad, J. Ulicki, M. Shevyrev, N. Uddin, E. Alberch, M. M. Hossain Eur. J. Org. Chem. 2014, 5695–5699.

  作者应总编辑的要求撤回了这篇受邀的文章，原因是其内容与先前发表的简短交流有很多重叠。1作者意识到，欧洲货币是欧元。J.Org。化学 尚未引用出版物。主编认识到，已经将稿件交给了Eur。J.Org。化学 如果引用并引用其内容，将会发现惊人的相似之处，而手稿也不会被接受出版。（1）分子间钯催化羟基丙烯酸酯的不对称烯丙基烷基化的第一个实例：全碳α-芳基季铵的合成，SA Asad，J.Ulicki，M.Shevyrev，N.Uddin，E.Alberch，MM Hossain Eur 。J.Org。化学 2014，5695-5699。