ethyl 3-anilino-2-phenylprop-2-enoate | 183382-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-anilino-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 183382-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QPOBIPBMDSXPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-2-phenylprop-2-enoate 在 PPA 作用下， 以80%的产率得到3-苯基喹啉-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-anilino-2-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s

文献信息

• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)
• An Efficient Approach to Functionalized Indoles from λ ³ ‐Iodanes via Acyloxylation and Acyl Transfer
  作者：Palaniraja Jeyakannu、Gopal Chandru Senadi、Chun‐Hsien Chiang、Ganesh Kumar Dhandabani、Yu‐Ching Chang、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000402

  日期：2020.7.29

  an intermolecular C−C bond formation, intramolecular cyclization, acyloxylation and 1,4‐acyl migration. The important features of this work include various acyloxylation from λ3‐iodanes and broad functional group tolerance to deliver 34 examples in moderate to good yields.

  多功能λ的作用3个-iodanes已经鉴定对苯二酚和β-烯胺酮的5-酰氧基-4-羟基吲哚的合成在反应之间。建议该反应通过分子间CC键形成，分子内环化，酰氧基化和1,4-酰基迁移进行。这项工作的重要特征包括：从λ各种acyloxylation 3 -iodanes和广泛的官能团耐受性在中等递送34个实施例以良好的产率。
• Cation radical induced cycloaddition reaction between aryl imines and ethyl diazoacetate
  作者：Congde Huo、Chougu Sun、Dongcheng Hu、Xiaodong Jia、Xiaolan Xu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.121

  日期：2011.12

  The reaction of ethyl diazoacetate with aryl imines can be initiated by persistent cation radical salt tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate, giving exclusively cis-aziridine carboxylates.

  重氮乙基乙酸乙酯与芳基亚胺的反应可以通过持久性阳离子自由基盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵引发，仅生成顺式-氮丙啶羧酸盐。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo502013s

  日期：2014.11.21

  A direct and facile palladium-catalyzed C–H bond oxidative carbonylation reaction and oxidative cyclization for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported herein. The intramolecular cyclocarbonylation, through C–H activation and C–C, C–O bond formations under mild conditions, proceeds smoothly with good functional group tolerance in high to excellent yields. The intramolecular

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。