1-acetamido-2-formyl-1-cyclohexene | 260798-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetamido-2-formyl-1-cyclohexene
• 英文别名: N-(2-formylcyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 260798-97-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: QTMAGISVGLHEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  357.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-2-formyl-1-cyclohexene 在 samarium(III) chloride 尿素 作用下， 反应 0.13h， 以78%的产率得到(6CI,7CI,8CI)-,6,7,8-四氢-2-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的路易斯酸催化制备嘧啶：尿素和 β-甲酰基烯酰胺的微波促进反应

  摘要：

  描述了一种从对甲酰基烯酰胺合成嘧啶的新方法。关键步骤涉及在微波辐射下使用尿素作为氨源的氯化钐催化 β-甲酰基烯酰胺的环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968018
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 三甲基氯硅烷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-acetamido-2-formyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  β-甲酰胺基合成D环环状吡啶类固醇及其生物学评价

  摘要：

  本文中，我们报道了从β-甲酰基酰胺与炔烃的高收率反应中合成一类新型的取代的[17,16- b ]吡啶（吡啶类固醇）。优化的反应方案扩展到无环和环状β-甲酰胺，以提供非甾体吡啶。对前列腺癌PC-3细胞进行所有化合物的细胞存活测定，其中3-羟基-5-en-2′，3′-二甲乙氧基-雄酮[17，16- b ]吡啶显示出最高的细胞毒活性。相差显微镜和流式细胞术研究显示了在3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16- b ]吡啶和阿比特龙处理的PC-3细胞中凋亡的显着形态学特征。3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16-b ]吡啶诱导前列腺癌PC-3细胞中G 2 / M期细胞周期停滞。3-羟基-5-en-2'，3'-二碳乙氧基-雄酮[17,16- b ]吡啶和阿比特龙通过激活caspases-

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00140

文献信息

• Augmentation of steroidal β-formylenamide with pyrazolo and benzimidazo moieties: A tandem approach to highly fluorescent steroidal heterocycles
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152893

  日期：2021.3

  A facile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and benzimidazo[1,2-a]pyrimidine annulated steroids is described from the novel reaction of β-formyl enamides with amino pyrazoles, indazoles and benzimidazoles. Several of the products exhibited fluorescence properties with high quantum yields.

  从β-甲酰胺基与氨基吡唑，吲唑和苯并咪唑的新型反应中，可轻松合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶环化的类固醇。几种产品显示出具有高量子产率的荧光性质。
• A facile 1,5-rearrangement of β-formylenamides and cleavage of esters catalysed by Pseudomonas fluorescens
  作者：U Bora、M Longchar、A Chetia、B.S.D Kumar、R.C Boruah、J.S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00114-4

  日期：2002.3

  β-Formylenamides undergo a facile 1,5-rearrangement of their N-acetyl groups under the influence of the soil bacterium Pseudomonas fluorescens to afford β-acetoxyenones in good yields. Further, the soil microorganism efficiently cleaves steroidal and non-steroidal acetates to alcohols.

  在土壤细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）的影响下，β-甲酰亚酰胺的N-乙酰基容易进行1,5-重排，从而以高收率得到β-乙酰氧烯酮。此外，土壤微生物有效地将甾族和非甾族乙酸酯裂解为醇。
• A Microwave-Assisted Facile One-Pot Synthesis of Annelated Pyridines from β-Formyl Enamides via Henry Reaction
  作者：Romesh C. Boruah、Apurba Chetia、Moanochet Longchar、Kushal C. Lekhok

  DOI：10.1055/s-2004-825595

  日期：——

  The base-catalysed solid phase condensation of β-formyl enamides with nitromethane under microwave irradiation afforded a novel one-pot synthesis of pyridines via Henry reaction.

  在微波辐射下，β-甲酰基烯酰胺与硝基甲烷的碱催化固相缩合通过亨利反应提供了一种新型的吡啶一锅合成方法。
• A facile synthesis of annelated pyridines from β-formyl enamides under microwave irradiation
  作者：Utpal Sharma、Shahadat Ahmed、Romesh C Boruah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00405-6

  日期：2000.4

  The condensation of beta-formyl enamides with cyanomethylenes under microwave irradiation is catalysed by basic alumina to afford fused pyridines in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Preparation of <i>N</i>-Acyl-1-aza-1,3-diene from β-Formylenamide and Its Utility in Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions
  作者：Romesh C. Boruah、Shahadat Ahmed、Utpal Sharma、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1021/jo9912911

  日期：2000.2.1