N,N-二乙基-5-硝基吡啶-2-胺 | 20168-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-5-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: 2-diethylamino-5-nitropyridine
• 英文别名: N,N-diethyl-5-nitropyridin-2-amine；2-Diethylamino-5-nitro-pyridin
• CAS: 20168-70-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: IEVOYBLZTDQXSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  323.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-5-硝基吡啶-2-胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 3-amino-6-(N,N-diethylamino)-2-isopropyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-2-氨基吡啶，一种新的氮/氮离子光亲和标记剂，在单线态和三线态氮烯之间表现出可逆的系统间交叉

  摘要：

  在非质子和质子溶剂中使用飞秒到微秒瞬态吸收和产物分析结合 ab 研究了一种新的光亲和标记 (PAL) 试剂 5-叠氮基-2-(N,N-二乙氨基)吡啶的光化学initio 多构型和多参考量子化学计算。激发的单线态 S1 态在光谱上是暗的，而对更高位单线态的激发态 S2 和 S3 的光激发通过到 S1 的两个锥形交叉点将光化学反应驱动到无障碍的超快弛豫路径，其中 N2 消除导致形成闭壳单线态氮烯。单线态氮烯在非质子和质子溶剂中经历系统间交叉 (ISC) 到三线态氮烯以及质子化以形成氮离子。非质子溶剂中的 ISC 速率常数随溶剂极性而增加，显示出“直接”间隙效应，而在质子溶剂中观察到“反向”间隙效应。瞬态吸收光度计实验表明，在几十皮秒的时间尺度上会产生 20% 到 50% 的氮鎓离子的溶剂依赖性部分。闭壳单线态氮烯和三线态氮烯在质子溶剂中被一个小的能隙隔开。结果，未反应的三线态氮烯经历延迟的热活化反向

  DOI：

  10.1021/ja405637b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二乙胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以to yield 33.2 g of 2-diethylamino-5-nitropyridine as a solid的产率得到N,N-二乙基-5-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal substituted phenyl-1,2,4-triazol-5(1H)-thiones

  摘要：

  本申请公开了除草的取代苯基-1,2,4-三唑-5（1H）-硫酮和-酮，含有这些化合物的除草组合物，制备它们的方法以及通过除草组合物的出现前和/或出现后应用来控制不需要的植物生长的方法。这些除草化合物是公式的化合物 其中：Ar从中选择； R从卤代烷基中选择； R1从烷基中选择； R2从氢，卤素，烷基，卤代烷氧基，卤代烷基，烷氧基，炔基，烷硫基，硝基，氨基和氰基中选择； R3从氢，卤素，烷基，烷氧基，炔基，硝基，氨基，单取代或双取代氨基，氰基和羟基中选择； R3从氢，卤素，烷基，烷氧基，炔基，硝基，氨基，单取代或双取代氨基，氰基和羟基中选择； R4从氢，卤素，烷基，烯基，炔基，三甲基硅烷基炔基，氰基，硝基，氨基，卤代烷基，单取代或双取代氨基，四烷基铵盐，羟基，烷氧基，苯氧基，苄基，苄氧基，烷硫基，烷基磺酰基，烷基羰基，苯基羰基，吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，烷硫基烷氧基，烯氧基，烷基烯氧基，卤代烯氧基，烯丙氧基，环烷基烷氧基，环烷氧基和卤代烷氧基中选择； R5从氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷氧基和卤代烷基中选择；或R3和R4或R4和R5可以连接以形成-OCH2O-，-CH2C（CH3）2O-，-OC（CH3）（CH2CH3）O-，-N（CH2CH3）CH2CH2N（CH2CH3）-，-OCH2CH2N [CH（CH3）2] -，-OCH2CH2O-，-OC（CH3）2O-，-C（O）C（CH3）2O-或-CH2CH2CH2O-； R6从氢，卤素，烷基和烷硫基中选择； R7和R8是烷基，不一定相同； W从S和O中选择。

  公开号：

  US05310724A1
• 作为试剂：
  描述：

  硫光气 、 N2,n2-二乙基-2,5-吡啶二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二乙基-5-硝基吡啶-2-胺 为溶剂， 生成 diethyl-(5-isothiocyanato-pyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal substituted-phenyl-1,2,4-triazol-5(1H)-thiones and -ones

  摘要：

  本申请揭示了除草取代苯基-1,2,4-三唑-5(1H)-硫醚和酮，包含这些化合物的除草组合物，其制备方法，以及通过将除草组合物在期望控制的地点进行种前和/或种后施用来控制不受欢迎的植物生长的方法。这些除草化合物是以下公式的化合物 其中Ar从中选择 R从卤代烷基中选择；R.sup.1从烷基中选择；R.sup.2从氢，卤素，烷基卤代氧基，卤代烷基，烷氧基，炔基，烷基硫醚，硝基，氨基和氰基中选择；R.sup.3从氢，卤素，烷基，烷氧基，炔基，硝基，氨基，单取代或双取代氨基，氰基和羟基中选择；R.sup.4从氢，卤素，烷基，烯基，炔基，三甲基硅烯基，氰基，硝基，氨基，卤代烷基，单取代或双取代氨基，四烷基铵盐，羟基，烷氧基，苯氧基，苄基，苄氧基，烷基硫醚，烷基磺酰基，烷基羰基，苯基羰基，吡咯啉基，哌啶基，吗啉基，烷基硫醚氧基，烯氧基，烷基烯氧基，卤代烯氧基，烯丙氧基，环烷基烷氧基，环烷氧基和卤代烷氧基中选择；R.sup.5从氢，卤素，烷基，烷氧基，卤代烷氧基和卤代烷基中选择；或R.sup.3和R.sup.4或R.sup.4和R.sup.5可以连接形成--OCH.sub.2 O--，--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 O--，--OC(CH.sub.3 (CH.sub.2 CH.sub.3)O--，--N(CH.sub.2 CH.sub.3)CH.sub.2 CH.sub.2 N(CH.sub.2 CH.sub.3)--，--OCH.sub.2 CH.sub.2 N[CH(CH.sub.3).sub.2 ]--，--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--，--OC(CH.sub.3).sub.2 O--，--C(O)C(CH.sub.3).sub.2 O--或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 O--；R.sup.6从氢，卤素，烷基和烷基硫醚中选择；R.sup.7和R.sup.8是烷基，不一定相同；W从S和O中选择。

  公开号：

  US05108486A1

文献信息

• Photoredox Catalyzed Dealkylative Aromatic Halogen Substitution with Tertiary Amines
  作者：Dmitry L. Lipilin、Alexander E. Frumkin、Alexey Y. Tyurin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.3390/molecules26113323

  日期：——

  A reaction of aromatic halides bearing electron-withdrawing groups with tertiary amines in the presence of an iridium catalyst under blue light irradiation is described. Products of the aromatic substitution of the halide by the dialkylamino fragment are obtained. The interaction of aryl radicals with tertiary amines to generate zwitterionic radical species is believed to be the key factor responsible

  描述了带有吸电子基团的芳香族卤化物与叔胺在铱催化剂存在下在蓝光照射下的反应。获得卤化物被二烷基氨基片段芳族取代的产物。芳基自由基与叔胺相互作用产生两性离子自由基物种被认为是影响反应效率的关键因素。
• Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
  申请人：Kondru Rama K.

  公开号：US20100016302A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This application discloses 6-Phenyl-imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives according to generic Formulae I-V: wherein, variables Q, R, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , n, and m are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions comprising compounds of Formulae I-V and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I-V 揭示了6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物： 其中，变量Q、R、Y1、Y2、Y3、Y4、n 和m 如本文所述定义，这些衍生物抑制Btk。本文所披露的化合物可用于调节Btk 的活性并治疗与过度Btk 活性相关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了包含公式I-V 化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Acyclic tertiary amines as nucleophiles in substitution reactions of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1039/c39910000306

  日期：——

  Even acyclic tertiary amines such as triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, which have been believed to be inert to aromatic and heteroaromatic halides, underwent SNAr reactions with aromatic and heteroaromatic halides to give the dialkylamino derivatives; in the case of monocyclic amines like N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine, the dealkylation being regioselective.

  甚至被认为对芳族和杂芳族卤化物呈惰性的无环叔胺，如三乙胺，三正丙胺和三正丁胺，也与芳族和杂芳族卤化物进行S N Ar反应，得​​到二烷基氨基衍生物；在单环的胺等的情况下Ñ -甲基吡咯烷和Ñ甲基哌啶，脱烷基化区域选择性被。
• Discovery and optimization of 2-phenyloxazole derivatives as diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors
  作者：Weiya Yun、Mushtaq Ahmad、Yingsi Chen、Paul Gillespie、Karin Conde-Knape、Sonja Kazmer、Shiming Li、Yimin Qian、Rebecca Taub、Stanley J. Wertheimer、Toni Whittard、David Bolin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.039

  日期：2011.12

  In a discovery effort to find safe and effective DGAT-1 inhibitors, we have identified 2-phenyloxazole 4-carboxamide 1 as a conformationally constrained analog of a hydrazide hit, which was previously identified from high-throughput screening. Further optimization of this series has led to chemically more stable 2-phenyloxazole-based DGAT-1 inhibitor 25 with improved solubility, cell-based activity

  在寻找安全有效的DGAT-1抑制剂的发现工作中，我们已将2-苯基恶唑4-羧酰胺1确定为酰肼命中的构象受限类似物，先前已从高通量筛选中鉴定出了这种化合物。该系列的进一步优化已导致化学上更稳定的基于2-苯基恶唑的DGAT-1抑制剂25，具有改善的溶解度，基于细胞的活性和药代动力学特性。化合物25还在饮食诱导的肥胖症（DIO）大鼠模型中证明了体内功效。
• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06407120B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The compound is a neuropeptide Y antagonist and is effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders.

  这种化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍、心血管疾病和其他生理紊乱有效。