N,N-diethyl-3-(3-methoxyphenyl)propiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(3-methoxyphenyl)propiolamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ynamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CRZYGTGTRKGIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 3-乙炔基苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 2,6-双(2-苯并咪唑基)吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N,N-diethyl-3-(3-methoxyphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联的铜催化末端炔烃与甲酰胺的氨基甲酸酯化

  摘要：

  在具有两个咪唑基的钳位配体的存在下，通过铜催化C（sp）-H和C（sp 2）-H键的铜催化氧化交叉偶联，已经开发了一种有效的方法，用于末端炔烃与甲酰胺的丙酰胺直接氨基甲酰基化。。催化反应与各种官能团相容，但对末端炔烃的电子效应和甲酰胺的空间效应敏感。KIE研究表明，提供甲酰胺基的氨基甲酰基C–H键的裂解是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02881

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative aminocarbonylation with alkynoic acid and tertiary amine for the synthesis of alkynyl amide
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Myungjin Kim、Jeung Gon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.030

  日期：2019.8

  We developed a method for the synthesis of alkynyl amides via the carbonylation of alkynoic acids and C-N activation of tertiary amines. The reaction of alkynoic acid and tertiary amine with carbon monoxide using a palladium catalyst in the presence of oxygen, KI, and K3PO4, gave the desired alkynyl amides in good yields.

  我们开发了一种通过炔酸的羰基化和叔胺的CN活化合成炔基酰胺的方法。在氧，KI和K 3 PO 4的存在下，使用钯催化剂使炔酸和叔胺与一氧化碳反应，以良好的收率得到所需的炔基酰胺。