methylene bis(trifluoromethansulfonate) | 76391-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methylene bis(trifluoromethansulfonate)
• 英文别名: Trifluoromethylsulfonyloxymethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76391-39-4
• 化学式: C₃H₂F₆O₆S₂
• 分子量: 312.168
• InChiKey: BLUWFHDXYDEUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-19 °C
• 沸点：
  221.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二咪唑基甲烷 、 methylene bis(trifluoromethansulfonate) 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到[calix[4]imidazolium][trifluoromethansulfonate]
  参考文献：
  名称：

  带有环状四-N-杂环碳烯配体的铁配合物的合成与表征：人工血红素类似物？

  摘要：

  合成了具有环状四齿配体的铁（II）配合物，其中含有四个N-杂环卡宾，并通过NMR和IR光谱以及单晶X射线结构分析对其进行了表征。铁中心具有八面体配位几何结构，在轴向位置带有两个乙腈配体，显示了与卟啉连接的铁配合物的结构相似性。乙腈配体可以容易地被其他配体例如二甲基亚砜，一氧化碳和一氧化氮取代。循环伏安法用于检查合成化合物的电子性能。

  DOI：

  10.1021/ic503043h
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 三氟甲磺酸 在 四磷十氧化物 作用下， 以12%的产率得到methylene bis(trifluoromethansulfonate)
  参考文献：
  名称：

  旋光性二级膦-硼烷的利用：铑催化的不对称氢化中P-手性二膦的合成及其对映体诱导能力

  摘要：

  叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体均已用于合成手性二膦和/或其硼烷配合物。1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷的对映体硼烷络合物（t -Bu-BisP ∗）是由仲膦-硼烷和1,2-二氯乙烷高收率制备的。制备了t -Bu-MiniPHOS的单螯合Rh络合物，并在某些代表性官能化烯烃的不对称加氢中检测了其催化活性。还描述了具有喹啉或喹喔啉骨架的三个新的P-手性膦配体的合成及其对映体诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.088

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALT, AND NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：Okamoto Kuniaki

  公开号：US20120130107A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Object To provide a method for producing a bis-quaternary ammonium salt efficiently and a novel synthetic intermediate thereof. Solution The present invention relates to a method for producing a bis-quaternary ammonium salt represented by a general formula [3] which comprises reacting a disulfonic acid ester represented by a general formula [1] (in the formula, definitions of two R 1 's and T are as described in claim 1 ) with a tertiary amine represented by a general formula [2] (in the formula, definitions of R 3 to R 5 are as described in claim 1 ), and a disulfonic acid ester represented by a general formula [1′] (in the formula, two R 16 's represent independently a halogen atom or a C1-C3 fluoroalkyl group, and two m's represent independently an integer of 1 to 5).

  提供一种高效生产双季铵盐和其新型合成中间体的方法。本发明涉及一种生产由通用式[3]表示的双季铵盐的方法，包括将由通用式[1]表示的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1中所述）与由通用式[2]表示的三级胺（在该式中，R3到R5的定义如权利要求1中所述）以及由通用式[1']表示的二磺酸酯（在该式中，两个R16独立表示卤原子或C1-C3氟烷基，两个m独立表示1至5的整数）反应。
• Introducing a pyrazole/imidazole based hybrid cyclophane: a hydrogen bond sensor and binucleating ligand precursor
  作者：Philipp J. Altmann、Christian Jandl、Alexander Pöthig

  DOI：10.1039/c5dt01775k

  日期：——

  imidazolium- and pyrazole-moieties (calix[4]imidazolium[2]pyrazole) and two of its applications are presented. First, supramolecular recognition of an acetonitrile molecule by hydrogen bonding in the solid state is examined. Second, the capability to act as a ligand precursor is shown by the synthesis and characterisation of the respective dinuclear NHC-nickel(II) complex.

  介绍了一种由亚甲基桥接的咪唑鎓和吡唑部分（杯[4]咪唑鎓[2]吡唑）组成的新型环烷及其两个应用。首先，研究了通过固态氢键对乙腈分子的超分子识别。第二，通过各自的双核NHC-镍（II）配合物的合成和表征显示了充当配体前体的能力。
• Tuning the electronic properties of tetradentate iron-NHC complexes: Towards stable and selective epoxidation catalysts
  作者：Marco A. Bernd、Florian Dyckhoff、Benjamin J. Hofmann、Alexander D. Böth、Jonas F. Schlagintweit、Jens Oberkofler、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.08.037

  日期：2020.11

  Two sets of bio-inspired non-heme iron complexes, each comprising of an FeII and FeIII species, bearing 16-membered macrocyclic tetradentate N–heterocyclic carbene ligands are reported. The complexes exhibit trans labile coordination sites, are characterized by means of NMR, ESI-MS, elemental analysis, SC-XRD and cyclic voltammetry and assessed as olefin epoxidation (pre–)catalysts applying H2O2 as

  据报道，有两组生物启发的非血红素铁配合物，每一个都由一个Fe II和Fe III物种组成，带有16元大环四齿N-杂环卡宾配体。配合物表现出反式不稳定配位点，其特点是NMR，ESI-MS，元素分析，SC-XRD和循环伏安法的装置和评定为烯烃环氧化（预）催化剂施加ħ 2 ö 2作为氧化剂。Sc（OTf）3和AcOH分别被评价为路易斯和布朗斯台德酸性添加剂，从而在催化性能方面产生了部分明显的改善。特此，复数2b具有高稳定性（在20°C下TON = 1,000），高温耐受性以及在末端烯烃和官能化烯烃更具挑战性的环氧化方面取得的进展。此外，进行了深入的DFT计算，以将催化剂的结构和电子特征与催化结果联系起来。
• Synthesis of trifluoromethanesulfonate esters by reaction of alkyl chlorides with chlorine (I) and bromine (II) trifluoromethanesulfonate
  作者：Yutaka Katsuhara、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85216-1

  日期：1980.9

  trifluoromethanesulfonate esters of the type CF3SO3(CH2)nO3SCF3 (n=1,2,3) are reported. The new compounds are prepared from Cl(CH2)nCl by substitutive electrophilic dehalogenation reactions with CF3SO2OX (x=Cl,Br). The extension of this reaction to HCCl3 results in HC(O3SCF3)3 but the compound is unstable at 22°.

  报道了CF 3 SO 3（CH 2）n O 3 SCF 3（n = 1,2,3）类型的第一三氟甲磺酸酯的合成。通过与CF 3 SO 2 OX（x = Cl，Br）进行取代性亲电脱卤反应，从Cl（CH 2）n Cl制备新化合物。该反应延伸至HCCl 3导致产生HC（O 3 SCF 3）3，但是该化合物在22°下不稳定。
• Synthesis, characterization, and biological studies of multidentate gold(<scp>i</scp>) and gold(<scp>iii</scp>) NHC complexes
  作者：Elisabeth B. Bauer、Marco A. Bernd、Max Schütz、Jens Oberkofler、Alexander Pöthig、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c9dt03183a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a novel macrocyclic Au(III) N-heterocyclic carbene (NHC) imidazolyl complex, a novel macrocyclic tetra-NHC benzimidazole ligand, and the corresponding Ag(I) and Au(I) complexes are presented. Single-crystal X-ray diffraction analysis of the Au(I) benzimidazolyl complex 3 reveals an unusual structure, differing from the respective Au(I) imidazolyl complex 4. Both

  介绍了新型大环金（III）N-杂环卡宾（NHC）咪唑基配合物，新型大环四-NHC苯并咪唑配体以及相应的Ag（I）和Au（I）配合物的合成与表征。Au（I）苯并咪唑基配合物3的单晶X射线衍射分析显示出不同寻常的结构，与相应的Au（I）咪唑基配合物4不同。两种配合物均具有Au 4 L 2组成。然而，3具有两个C–Au（I）–C单元，充当两个配体与两个Au（I）原子在大环配体的腔体内线性配位。在络合物4的情况下，该结构显示盒型配位，其中所有四个Au（I）原子均位于两个配体之间。在随后的MTT分析中进行了细胞培养基中的稳定性研究，结果表明，Au（III）咪唑基配合物的亚甲基桥的质子-氘交换前所未有。在MTT测定中，四核无环Au（I）复合物5在MCF-7，PC3和A2780cisR细胞中显示最低的IC 50值，并对MCF-7和A2780cisR细胞具有选择性的细胞毒性。