10-(hydroxymethyl)-9-anthraldehyde | 71774-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(hydroxymethyl)-9-anthraldehyde
• 英文别名: 10-(hydroxymethyl)anthracene-9-carbaldehyde；10-hydroxymethyl-9-anthracenecarboxaldehyde
• CAS: 71774-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: RNSSXMLLVVEBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(hydroxymethyl)-9-anthraldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (((((((3aR,5aR,8aR,8bS)-3a-(hydroxymethyl)tetrahydro-5H-bis([1,3,2]dioxaborolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-2,7-diyl)bis(2,1-phenylene))bis(methylene))bis(methylazanediyl))bis(methylene))bis(anthracene-10,9-diyl))bis(methylene) bis(2-methylacrylate)
  参考文献：
  名称：

  使用模板定向聚合为碳水化合物构建荧光传感器。

  摘要：

  为不同的分析物量身定制荧光传感器的能力可能会在各个领域产生巨大的影响。模板指导的聚合或分子印迹似乎是制备不同模板分子的高亲和力和特异性结合位点的有前途的方法。然而，分子印迹在制备荧光传感器中的应用由于缺乏合适的荧光标签而受到阻碍，该荧光标签会以显着的荧光强度变化来响应结合事件。我们已经设计并合成了一种荧光单体（1），可以使用分子印迹方法制备顺式二醇的荧光传感器。该单体已用于制备印迹聚合物，作为D-果糖的敏感荧光传感器。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1219
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 10-(hydroxymethyl)-9-anthraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过耦合光谱和建模鉴定金属/配体的化学计量：两种特定于铅的荧光分子的综合研究。

  摘要：

  基于5-（（蒽-9-亚甲基）氨基）喹啉-10-醇（ANQ），合成了两种新的铅（II）化学传感器。通过甲基丙烯酸甲酯（ANQ-MMA）或苯乙烯（ANQ-ST）的甲氧基连接，在亚胺基的对位修饰ANQ。室温下使用紫外可见吸收和荧光光谱法研究了这些分子与Pb 2+的络合。得益于紫外可见吸收光谱，看来ANQ-MMA与铅（II）形成了1：1和1：2的配合物，而ANQ-ST仅与1：1的配合物形成了。对于这两种分子，荧光激发发射矩阵（EEM）信号强度从0增加到100μmol.L -1铅（II）的饱和浓度较高。所获得的EEM的分解产生了一组经验性荧光成分，这些成分直接与通过UV-可见吸收光谱研究获得的铅配合物的分布有关。这种相关性可以证明金属/配体的复杂化学计量，并成为鉴定经验成分的新方法。此外，这两个配体对Pb 2+表现出有希望的选择性，使它们成为该有害金属的有趣探针。

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02405-0

文献信息

• Aromatic Thioesters as Protecting Groups for Thiols Against 1,2-Didehydrobenzenes
  作者：Christian Fowelin、Björn Schüpbach、Andreas Terfort

  DOI：10.1002/ejoc.200600713

  日期：2007.2

  suitable protecting group for thiols under the reaction conditions typically used for the synthesis of triptycenes, that is, 1,2-didehydrobenzene generated in situ from 2-diazoniobenzenecarboxylate at elevated temperatures, a wide-ranging optimization study was conducted. Of several acyl groups investigated, the benzoyl group turned out to be optimal. The efficiency of this protecting group was demonstrated

  二价硫化合物通常与 1,2-二脱氢苯反应生成一系列非特异性产物。为了在通常用于合成三萜烯的反应条件下确定硫醇的合适保护基团，即在升高的温度下由 2-重氮苯羧酸盐原位生成的 1,2-二二氢苯，进行了广泛的优化研究。在研究的几个酰基中，苯甲酰基是最佳的。该保护基团的效率通过将缺电子（因此不反应）的蒽衍生物成功转化为相应的三苯硫醇衍生物来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 介孔氧化硅纳米粒子控释系统、其制备方法及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111973757B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及介孔氧化硅纳米粒子控释系统、其制备方法及其应用，具体提供了可用于控制释放的介孔二氧化硅纳米材料，该可用于控制释放的介孔二氧化硅纳米材料包含经多羟基化合物功能化的介孔二氧化硅纳米粒子和经苯基硼酸化合物功能化的纳米粒子堵孔剂。在底物浓度较低时，该纳米材料实现“零提前释放”；在底物浓度较高时，被堵孔剂封堵的介孔孔道被打开，活性成分得到释放。该纳米材料可以加载于用于治疗糖尿病或控制患者血糖水平的微针和微针阵列贴片中。
• Selective d-glucosamine hydrochloride fluorescence signalling based on ammonium cation and diol recognition
  作者：Christopher R. Cooper、Tony D. James

  DOI：10.1039/a703300a

  日期：——

  Fluorescent photoinduced electron transfer sensor 1 with monoaza-18-crown-6 ether and boronic acid receptor units shows selective fluorescent enhancement with D-glucosamine hydrochloride in aqueous solution at pH 7.18.

  具有单aza-18-冠醚和硼酸受体单元的荧光光诱导电子传递传感器 1 在 pH 值为 7.18 的水溶液中与 D-氨基葡萄糖盐酸盐一起显示出选择性荧光增强。
• Synthesis of anthracene derivatives of 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Safoura Mirkhaef、Atefeh Ghavidast

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.019

  日期：2015.2

  in the Photochromism and Photoreproduction of 1,3-diazabicyclo[3,1,0]hex-3-ene derivatives with various substitutions. 7 The synthesis of several fluorescence emission producers based on symmetrical and unsymmetrical trisannelated benzene constructions were attempted. 8,9 We herein present two new thiophenyl derivatives of 1,3diazabicyclo[3,1,0]hex-3-enes 1 and 2 (Scheme 1). The UV spectroscopical properties

  hv2 光致变色材料应用广泛。最近，它们被认为是非常有前途的信息存储系统。光致变色材料在光学数据存储、全息存储、太阳能电池和敏化方面的重要应用引起了人们的极大关注。典型的光致变色光学开关装置包括眼科镜片和太阳镜镜片。1-3 已经开发了各种光致变色染料来改善主要的光致变色性能，例如可逆性和稳定性。噻吩取代在门控光致变色和双模式光致变色化合物的结构中起着重要作用。4-6 最近，我们对具有各种取代基的 1,3-二氮杂双环 [3,1,0]hex-3-ene 衍生物的光致变色和光复制产生了兴趣。7 尝试了基于对称和不对称三苯胺结构的几种荧光发射产生器的合成。8,9 我们在此介绍了 1,3-二氮杂双环 [3,1,0] 己-3-烯 1 和 2 的两种新的噻吩衍生物（方案 1）。1 和 2 的紫外光谱特性很有趣，表明它们能够充当智能材料。这些化合物是通过轻微的
• Synthesis and evaluation of D-glucosamine-selective fluorescent sensors
  作者：Christopher R. Cooper、Tony D. James

  DOI：10.1039/a909145i

  日期：——

  Fluorescent PET (photoinduced electron transfer) sensors 11a and 11b with monoaza-18-crown-6 or monoaza-15-crown-5 ether and boronic acid receptor units are synthesised.

  合成了具有单aza-18-冠醚-6 或单aza-15-冠醚-5 和硼酸受体单元的荧光 PET（光诱导电子转移）传感器 11a 和 11b。