N-(环丙基甲基)去甲吗啡 | 1976-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: N-(环丙基甲基)去甲吗啡
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)normorphine
• 英文别名: N-(Cyclopropylmethyl)normorphine；N-cyclopropylmethylnormorphine；17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-morphin-7-ene-3,6α-diol；N-Cyclopropylmethyl-normorphin；N-cyclopropylmethyl-normorphine；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
• CAS: 1976-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QZYZSIRGEVMEPZ-BKRJIHRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环丙基甲基)去甲吗啡 在 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyl)-17-(cyclopropylmethyl)normorphinone
  参考文献：
  名称：

  吗啡酮和N-（环丙基甲基）去甲吗啡酮对阿片样物质受体的活性。

  摘要：

  合成了吗啡酮（3）和N-（环丙基甲基）去甲吗啡酮（4），并在电刺激的平滑肌制剂（豚鼠回肠和小鼠输精管）和小鼠中进行了测试。化合物3在体外和体内表现为激动剂，而4则表现为拮抗剂。两种化合物均未观察到明显的非平衡激动剂或拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00376a026
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氨基萘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(环丙基甲基)去甲吗啡
  参考文献：
  名称：

  吗啡酮和N-（环丙基甲基）去甲吗啡酮对阿片样物质受体的活性。

  摘要：

  合成了吗啡酮（3）和N-（环丙基甲基）去甲吗啡酮（4），并在电刺激的平滑肌制剂（豚鼠回肠和小鼠输精管）和小鼠中进行了测试。化合物3在体外和体内表现为激动剂，而4则表现为拮抗剂。两种化合物均未观察到明显的非平衡激动剂或拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00376a026

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Sulfate Conjugates at 6-Position of N-Substituted Normorphine Derivatives.
  作者：Takaaki HIRANO、Kazuta OGURI、Hidetoshi YOSHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.2000

  日期：——

  N-dimethylallylnormorphine-6-sulfate (D-6-S). The latter two pairs were newly synthesized. The analgesic activity of C-6-S and D-6-S was equipotent to that of CPN and DMN by the acetic acid writhing test on the s.c. injection, and the activity of N-6-S was about 2 times more potent than that of nalorphine. The antagonistic activity of N-6-S, C-6-S and D-6-S to morphine analgesia was higher than that of the parent compounds

  测试了三对N-取代的吗啡衍生物和6位上的硫酸盐结合物的镇痛和拮抗活性以及小鼠身体依赖性的发展。检查的化合物为纳洛啡，纳洛芬-6硫酸盐（N-6-S），N-环丙基甲基normorphine（CPN），N-环丙基甲基normorphine-6硫酸盐（C-6-S），N-二甲基烯丙基吗啡（DMN）和N-硫酸二甲基烯丙吗啡（D-6-S）。后两对是新合成的。通过sc注射液的乙酸扭体试验，C-6-S和D-6-S的镇痛活性与CPN和DMN的镇痛活性相当，N-6-S的镇痛活性比C-6和DMN的镇痛活性强2倍。纳洛啡。N-6-S，C-6-S和D-6-S对吗啡镇痛的拮抗活性通过ic上的尾部捏合试验高于母体化合物。v。注射。在长期接受CPN，C-6-S和N-6-S治疗的小鼠中，通过用纳洛酮的攻击出现了戒断症状，​​而经DMN，D-6-S和纳洛啡处理的小鼠则没有这种症状。在6-位硫酸盐化对身体依赖性的发展的影响与对激动和拮抗活性的影响没有很好的联系。
• Molecular structure of (-)3-acetyl-6.BETA.-(acetylthio)-N-(cyclopropylmethyl) normorphine and its 14-hydroxy congeners.
  作者：Ken KANEMATSU、Takashi YOSHIYASU、Mitsutaka YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1441

  日期：——

  The stereochemistry of the title compound 3 was confirmed by X-ray analysis. The 6-acetylthio derivatives with an OH group at C-14 were also designed and synthesized.

  标题化合物3的立体化学通过X射线分析得到确认。同时，设计并合成了带有C-14位OH基团的6-乙酰硫代衍生物。
• Iorio; Disciullo; Mazzeo Farina, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 1, p. 11 - 16
  作者：Iorio、Disciullo、Mazzeo Farina、Frigeni

  DOI：——

  日期：——
• Centrally acting emetics. II. Norapomorphine and derivatives
  作者：Melvin V. Koch、Joseph G. Cannon、Allan M. Burkman

  DOI：10.1021/jm00311a014

  日期：1968.9
• Some Potent Morphine Antagonists Possessing High Analgesic Activity¹
  作者：Marshall Gates、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00332a002

  日期：1964.3