N-phenoxypropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenoxypropionamide
• 英文别名: N-phenoxypropanamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FFYWNZWYMSXHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxypropionamide 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 [Cp*^CyRhCl2]2 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与Enynones的CH活化/环异构化，用于一锅组装糠醛化的2-烯基苯酚。

  摘要：

  通过Cp * Cy Rh催化的区域选择性氧化还原中性C-H活化/ 5- exo- dig环化级联反应，以N-苯氧基乙酰胺和烯酮为溶剂，可以实现一锅组装糠醛化的2-烯基酚的有效而实用的程序。可行的底物。这种协议的综合应用也已被证明可以突出这种转换的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02534
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature

  摘要：

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。

  DOI：

  10.1039/c4cc05485g

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Cobalt(III)‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Carboamination by C−H Functionalization
  作者：Kristers Ozols、Shunsuke Onodera、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202011140

  日期：2021.1.11

  High‐valent cyclopentadienyl cobalt catalysis is a versatile tool for sustainable C−H bond functionalizations. To harness the full potential of this strategy, control of the stereoselectivity of these processes is necessary. Herein, we report highly enantioselective intermolecular carboaminations of alkenes through C−H activation of N‐phenoxyamides catalyzed by CoIII‐complexes equipped with chiral

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。
• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Unsymmetrical C–H Alkylation and Amidation Reactions of <i>N</i>-Phenoxyacetamides
  作者：Yunxiang Wu、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Weiliang Zhu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b10349

  日期：2018.1.10

  diazo compounds via a Rh(III)-catalyzed C-H activation, and the resulting Rh(III) intermediate subsequently undergoes an intramolecular oxidative addition into the O-N bond to form a Rh(V) nitrenoid species that is protonated and further directed toward electrophilic addition to the second ortho position of the phenyl ring. This work might provide a new direction for unsymmetrical C-H difunctionalization

  已经在温和和氧化还原中性条件下开发了 Rh(III) 催化的 N-苯氧基乙酰胺与重氮化合物的不对称 CH 烷基化和酰胺化，产生二氮作为唯一的副产物。该反应代表了两个邻 CH 键的一步不对称双官能化的第一个例子。实验和计算研究支持 N-苯氧基乙酰胺最有可能通过 Rh(III) 催化的 CH 活化与重氮化合物进行初始邻位 CH 烷基化，所得的 Rh(III) 中间体随后经历分子内氧化加成到 ON 键形成 Rh(V) 氮烯类物质，该物质被质子化并进一步指向苯环的第二个邻位的亲电加成。
• Metal‐Free [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade of <i>N</i> ‐Phenoxy Amides with Terminal Alkynes for the Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> ‐Dihydrobenzofurans
  作者：Fu‐Xiaomin Liu、Weijie Chen、Guoxun Zhu、Zhi Zhou、Hui Gao、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900527

  日期：2019.9.3

  An efficient synthetic route for the diastereoselective construction of trans‐dihydrobenzofurans via cascade [3,3]‐sigmatropic rearrangement/[3+2] annulation sequences has been developed. This protocol represents a metal‐free transformation of the promising N‐phenoxy amides with terminal alkynes and features mild conditions, good functional group compatibility, and practical synthetic potential.

  通过级联[3,3] -sigmatropic重排/ [3 + 2]环状序列的反式二氢苯并呋喃的非对映选择性构建的有效合成路线已被开发出来。该方案代表了带有末端炔烃的有前途的N-苯氧基酰胺的无金属转化，并具有温和的条件，良好的官能团相容性和实用的合成潜力。
• DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Lee Hyun-Joo

  公开号：US20130338179A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention provides a diaminopyrimidine derivative or its pharmaceutically acceptable salt, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a use thereof. The diaminopyrimidine derivative or its pharmaceutically acceptable salt functions as a 5-HT 4 receptor agonist, and therefore can be usefully applied for preventing or treating dysfunction in gastrointestinal motility, one of the gastrointestinal diseases, such as gastroesophageal reflux disease (GERD), constipation, irritable bowel syndrome (IBS), dyspepsia, post-operative ileus, delayed gastric emptying, gastroparesis, intestinal pseudo-obstruction, drug-induced delayed transit, or diabetic gastric atony.

  本发明提供了一种二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含相同的药物组合物和使用方法。该二氨基嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为5-HT4受体激动剂，因此可用于预防或治疗胃肠动力功能障碍等胃肠疾病，如胃食管反流病（GERD）、便秘、肠易激综合征（IBS）、消化不良、术后肠麻痹、胃排空延迟、胃麻痹、肠假性梗阻、药物诱导的肠道传输延迟或糖尿病性胃失神。