2-甲基-3-苯基吡啶 | 3256-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-pyridin
• CAS: 3256-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD00749372
• 分子量: 169.226
• InChiKey: YLUZKERNKYNCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-137 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0557 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基吡啶 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -15.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 methyl-3-phenyl-2-picolinate
  参考文献：
  名称：

  Pillai; Nand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 892 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-4-phenyl-capronsaeure-nitril 在 镍 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~310.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-甲基-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pillai; Nand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 892 - 894

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-2<i>H</i>-quinolizin-2-one Scaffolds by Tandem Silver Catalysis
  作者：Xiao-Long Min、Chao Sun、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03935

  日期：2019.2.1

  An efficient tandem cycloisomerization–amination reaction catalyzed by silver is described. This rapid and atom-economic reaction delivered 1-amino-2H-quinolizin-2-one scaffolds in high yields under mild conditions. The reaction could be extended to an asymmetric version albeit with moderate enantioselective excess of the products. In addition, the products can be easily reduced into various azabicycles

  描述了一种由银催化的有效的串联环异构化-胺化反应。这种迅速而经济的反应在温和的条件下以高收率递送了1-氨基-2 H-喹诺嗪-2-酮骨架。该反应可扩展至不对称形式，尽管具有中等对映选择性过量的产物。另外，可以容易地将产物还原为含有4-吡啶酮的各种氮杂双环，这是有机合成中的重要组成部分。
• Ir₄(CO)₁₂-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Silylation of 2-Alkylpyridines with Hydrosilanes Leading to 2-(1-Silylalkyl)pyridines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Masaya Hirano、Nao Matsubara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02375

  日期：2017.12.15

  The iridium-catalyzed C(sp3)–H silylation of 2-alkylpyridines with hydrosilanes at the benzylic position to afford 2-(1-silylalkyl)pyridines is described. The low product yield was markedly improved by adding 3,5-dimethylpyridine. Norbornene is also an essential additive for the reaction to proceed as a hydrogen scavenger. Carbon monoxide plays an important role in the catalytic cycle as a ligand.

  描述了铱催化的2-烷基吡啶的C（sp 3）-H甲硅烷基化，以及在苄基位置的氢硅烷提供2-（1-甲硅烷基烷基）吡啶。通过加入3，5-二甲基吡啶显着提高了低产物收率。降冰片烯也是作为氢清除剂进行的反应的必要添加剂。一氧化碳作为配体在催化循环中起着重要作用。其他的过渡金属羰基化合物，例如Rh 4（CO）12和Ru 3（CO）12也可以用作C–H甲硅烷基化的催化剂。
• Synthesis of Biaryls through a One-Pot Tandem Borylation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by a Palladacycle
  作者：Lianhui Wang、Xiuling Cui、Jingya Li、Yusheng Wu、Zhiwu Zhu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201101409

  日期：2012.1

  The tricyclohexylphosphane adduct of cyclopalladated ferrocenylimine I exhibited high catalytic activity in the one-pot borylation/Suzuki-Miyaura coupling (BSC) reaction with low catalyst loading (2 mol-%). Various biaryls were obtained in good to excellent yields for 37 examples. This process was applied to aryl and heteroaryl halides (Br and Cl) containing a variety of functional groups and did not

  环钯二茂铁亚胺 I 的三环己基膦加合物在低催化剂负载量（2 mol%）的一锅硼化/铃木-宫浦偶联（BSC）反应中表现出高催化活性。对于 37 个实施例，以良好到极好的收率获得了各种联芳基化合物。该方法适用于含有多种官能团的芳基和杂芳基卤化物（Br和Cl），不需要过量的磷烷配体，也不需要在第二步中加入钯催化剂。
• Carbon Atom Insertion into Pyrroles and Indoles Promoted by Chlorodiazirines
  作者：Balu D. Dherange、Patrick Q. Kelly、Jordan P. Liles、Matthew S. Sigman、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c06287

  日期：2021.8.4

  calculations supporting a selectivity-determining cyclopropanation step. Computations surprisingly indicate that the stereochemistry of cyclopropanation is of little consequence to the subsequent electrocyclic ring opening that forges the pyridine core, due to a compensatory homoaromatic stabilization that counterbalances orbital-controlled torquoselectivity effects. The utility of this skeletal transform is

  在这里，我们报告了一种反应，该反应通过将芳基羰基阳离子等价物分别插入吡咯和吲哚核心选择性地产生 3-芳基吡啶和喹啉基序。通过使用 α-chlorodiazirines 作为相应氯卡宾的热前体，可以修改作为母体 Ciamician-Denstedt 重排核心的传统基于卤仿的协议，以直接提供 3-（杂）芳基吡啶和喹啉。通过氧化可商购的脒鎓盐可方便地在一个步骤中制备氯二氮嗪。检测了作为吡咯取代模式函数的选择性，并提出了基于空间效应的预测模型，DFT 计算支持确定选择性的环丙烷化步骤。计算出人意料地表明，环丙烷化的立体化学对随后形成吡啶核心的电环开环几乎没有影响，这是由于补偿性同芳族稳定化抵消了轨道控制的扭矩选择性效应。通过喹啉的制备和药学相关吡咯的骨架编辑进一步证明了这种骨架转化的效用。
• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Addition of sp3 CH Bonds to Methylenemalononitriles
  作者：Bo Qian、Dengjian Shi、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200285

  日期：2012.8.13

  The Lewis acid-catalyzed conjugate addition of 2-alkylazaarenes to methylenemalononitriles through sp3 CH bond functionalization has been developed, which provides an efficient and reliable method for incorporation of the nitrile group into the heterocycles.

  已经开发了通过sp 3 CH键官能化的路易斯酸催化的2-烷基氮杂芳烃到亚甲基丙二腈的共轭加成，其提供了将腈基结合到杂环中的有效和可靠的方法。