9-羟基蒽 | 529-86-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-羟基蒽
• 英文名称: 9-anthrol
• 英文别名: 9-hydroxyanthracene；anthracen-9-ol；9-anthranol；anthrol；anthranol
• CAS: 529-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• mdl: MFCD00044528
• 分子量: 194.233
• InChiKey: AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120° (if bath is heated to 110°); mp 152° (if bath is cold at start)
• 沸点：
  290.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0550 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.85e-05 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基蒽 在 吡啶 、 甲苯 作用下， 生成 10-(α-chlorobenzylidene)anthrone
  参考文献：
  名称：

  Padova, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 sodium hydroxide 、 borax buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-羟基蒽
  参考文献：
  名称：

  酚类的互变异构化，第三部分，水溶液中的蒽酮-蒽酚平衡

  摘要：

  10H-anth-9-one 和 9-anthrol 之间的平衡有利于酮，它在碱水溶液中电离为碳酸。在水溶液中（25°，离子强度 I=0.M）在 1-13 的 pH 范围内测量平衡速率。通过分析 pH 速率曲线确定了五个独立的热力学和动力学参数：烯醇化平衡常数，pKE=2.17，蒽酚的电离商，pQ=7.84，和酸催化的烯醇化速率常数，k=2.2 ⋅10−4 M−1 s−1，碱基，k=51.0 M−1 s−1，水，k=1.21⋅10−5 s−1。结构-反应性关系强烈支持这样的观点，即水中蒽酮的不依赖 pH 值的烯醇化通过 C-酸的速率决定电离进行。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3796::aid-hlca3796>3.0.co;2-t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• New propranolol analogues: binding and chiral discrimination by cellobiohydrolase Cel7A
  作者：Alexandra Fagerström、Mikael Nilsson、Ulf Berg、Roland Isaksson

  DOI：10.1039/b605603b

  日期：——

  Novel propranolol analogues have been designed and synthesised and their enantioselective binding to the cellulose degrading enzyme, Cel7A, has been evaluated. Affinity and enantioselectivity have been determined by capillary electrophoresis experiments. Ligands with significantly improved affinity and selectivity have been obtained and an analysis of the results has led to insights concerning the relation between the changes in ligand structure and selectivity as well as affinity to the protein.

  新型普萘洛尔类似物被设计和合成，并评估了它们与纤维素降解酶Cel7A的手性选择性结合。通过毛细管电泳实验确定了亲和性和手性选择性。获得了亲和性和选择性显著提高的配体，对结果的分析揭示了配体结构变化与对蛋白质的选择性和亲和性之间的关系。
• METHOD FOR PRODUCING COMPOUND HAVING DEUTERATED AROMATIC RING OR HETEROCYCLIC RING
  申请人：Shimodaira Haruki

  公开号：US20100331540A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A method for producing a compound having a deuterated aromatic ring or heterocyclic ring according to the invention includes heating a compound having an aromatic ring or heterocyclic ring in the presence of heavy water, a transition metal and a metal which generates deuterium. As the metal which generates deuterium, at least one metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium, zinc, iron, lead and tin is preferred. As the transition metal, at least one metal selected from the group consisting of platinum, palladium, ruthenium and rhodium is preferred. The heating is preferably carried out by microwave irradiation.

  根据本发明，生产具有氘代芳香环或杂环的化合物的方法包括在重水、过渡金属和产生氘的金属存在下加热具有芳香环或杂环的化合物。作为产生氘的金属，优选铝、镁、锌、铁、铅和锡中的至少一种金属。作为过渡金属，优选铂、钯、钌和铑中的至少一种金属。加热最好通过微波辐射进行。