9-羟基蒽-1,4-二酮 | 74553-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-羟基蒽-1,4-二酮
• 英文名称: 9-hydroxy-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 9-Hydroxy-1,4-anthrachinon；9-hydroxy-anthracene-1,4-dione；9-Hydroxy-anthracen-1,4-dion；9-Hydroxyanthracene-1,4-dione
• CAS: 74553-57-4
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: WRNLLFFUMFNHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基蒽-1,4-二酮 在 iron(III) sulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-butoxy-9-methoxyanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Molina, M. Teresa; Paredes, M. Carmen, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-4-羟基-蒽酮 在 盐酸 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-羟基蒽-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Zahn, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2063,2071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Novel C-Ribosylated Naphthoquinones
  作者：Bastian Blauenburg、Terhi Oja、Karel D. Klika、Mikko Metsä-Ketelä

  DOI：10.1021/cb400384c

  日期：2013.11.15

  C-glycosynthase AlnA and subsequent dephosphorylation by AlnB, an enzyme of the haloacid dehalogenase family. Here, we tested 23 unnatural substrates to probe the C-ribosylation reaction. The chemoenzymatic synthesis of C-ribosylated juglone, 7-methyl juglone, monomethyl naphthazarin, 8-chloro-7-methyl juglone, and 9-hydroxy-1,4-anthraquinone revealed the importance of a 1,4-quinoid system with an adjacent

  许多天然产物的生物学活性取决于碳水化合物单元的存在，碳水化合物单元通常通过糖基转移酶通过O-糖苷键连接。最近，在聚酮化合物抗生素阿霉素A的生物合成中发现了一个异常的C-核糖基化事件。两步过程涉及d的初始连接C-糖合酶AlnA将5-磷酸核糖5-磷酸合成为聚芳族糖苷配基，随后AlnB（一种卤代酸脱卤酶家族的酶）将其脱磷酸化。在这里，我们测试了23种非天然底物以探测C-核糖基化反应。化学合成的C-核糖基ju胶，7-甲基ju胶，单甲基萘他林，8-氯-7-甲基ju胶和9-羟基-1,4-蒽醌的重要性揭示了与相邻的1,4-喹诺酮体系的重要性酚环以使反应发生。为了进一步合理化反应性的分子基础，通过NMR结合实验研究了控制底物识别的因素。另外，通过使用密度泛函理论（DFT）计算的分子建模，评估了底物对亲核取代的适用性。
• Stereochemistry and cycloaddition of 1,1,3-trioxy butadienes from β-keto esters
  作者：Stephen H. Bell、Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99042-7

  日期：——

  Spectroscopic analysis of the 1,1,3-trioxy dienes (1), (2) shows them to possess ()-stereochemistry, contrary to several literature assignments; characterisation of derived cycloadducts and crystallographic analysis of one of them (20) establishes cycloaddition.

  1,1,3-三氧基二烯（1），（2 ）的光谱分析表明，它们具有（）-立体化学，与一些文献工作相反。表征衍生的环加合物并对其之一进行晶体学分析（20）建立环加成。
• Muxfeldt; Koppe, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 838
  作者：Muxfeldt、Koppe

  DOI：——

  日期：——
• Arylation of Benzo-Fused 1,4-Quinones by the Addition of Boronic Acids under Dicationic Pd(II)-Catalysis
  作者：María Teresa Molina、Cristina Navarro、Ana Moreno、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol902084g

  日期：2009.11.5

  The first examples of the direct arylation of benzo-fused 1,4-quinones by the dicationic Pd(II)-catalyzed addition of arylboronic acids are reported. The addition reaction is carried out under very mild conditions (dioxane-H2O, rt, open air atmosphere) and is tolerant of free OH groups. In addition, the reaction shows high regioselectivity, when using nonsymmetrical quinones as starting materials.
• 1,4-Anthraquinonoid dienophiles applicable to synthesis of linear tetracycles
  作者：Donald W. Cameron、Costa Conn、Maxwell J. Crossley、Geoffrey I. Feutrill、Mark W. Fisher、Peter G. Griffiths、Bryan K. Merrett、Dennis Pavlatos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84545-1

  日期：——