12,13-di-(4-butenyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole | 956288-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-di-(4-butenyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
• 英文别名: 3,23-Bis(but-3-enyl)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one；3,23-bis(but-3-enyl)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• CAS: 956288-11-2
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O
• 分子量: 419.526
• InChiKey: JJZRWFYBDBSUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-di-(4-butenyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以31%的产率得到12,13-di-[1,6-hex-(cis-3-en)-diyl]-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039
• 作为产物：
  描述：

  12,13-二氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-C]咔唑-5,7(6H)-二酮 在 盐酸 、 tin 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 12,13-di-(4-butenyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应的新型环烯吲哚咔唑生物碱

  摘要：

  介绍了合成一系列碳环吲哚咔唑天然产物类似物的方法。化学过程包括核心吲哚的构建，然后是三个和四个碳长的双键拴系侧链的连接。底部碳环系统通过闭环易位反应形成，并允许安装四个，五个和六个成员环尺寸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.006