miltefosine | 1161936-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: miltefosine
• 英文别名: N-(2-trimethylaminoethyl)-O-hexadecyl phosphoramidate；Hexadecoxy-[2-(trimethylazaniumyl)ethylamino]phosphinate
• CAS: 1161936-27-1
• 化学式: C₂₁H₄₇N₂O₃P
• 分子量: 406.59
• InChiKey: IBRCDWJJIFBJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到miltefosine
  参考文献：
  名称：

  一种米替福新的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种米替福新的制备方法，其特征在于包括以下步骤：S1:将十六烷基醇、三氯氧膦和二甲基乙醇胺反应生成十六烷基磷酸胺溶液；S2:将S1步得到的十六烷基磷酸胺溶液制成十六烷基磷酸胺的盐酸盐；S3:将S2步得到的十六烷基磷酸胺的盐酸盐再和硫酸二甲酯反应生成米替福新，经精制提纯后得到米替福新纯品。所述方法原料价廉易得，反应简单，操作简便，利于工业化放大。

  公开号：

  CN110256484B

文献信息

• Autotaxin structure–activity relationships revealed through lysophosphatidylcholine analogs
  作者：E. Jeffrey North、Daniel A. Osborne、Peter K. Bridson、Daniel L. Baker、Abby L. Parrill

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.030

  日期：2009.5

  Autotaxin (ATX) catalyzes the hydrolysis of lysophosphatidylcholine (LPC) to form the bioactive lipid lysophosphatidic acid (LPA). LPA stimulates cell proliferation, cell survival, and cell migration and is involved in obesity, rheumatoid arthritis, neuropathic pain, atherosclerosis and various cancers, suggesting that ATX inhibitors have broad therapeutic potential. Product feedback inhibition of ATX by LPA has stimulated structure-activity studies focused on LPA analogs. However, LPA displays mixed mode inhibition, indicating that it can bind to both the enzyme and the enzyme-substrate complex. This suggests that LPA may not interact solely with the catalytic site. In this report we have prepared LPC analogs to help map out substrate structure-activity relationships. The structural variances include length and unsaturation of the fatty tail, choline and polar linker presence, acyl versus ether linkage of the hydrocarbon chain, and methylene and nitrogen replacement of the choline oxygen. All LPC analogs were assayed in competition with the synthetic substrate, FS-3, to show the preference ATX has for each alteration. Choline presence and methylene replacement of the choline oxygen were detrimental to ATX recognition. These findings provide insights into the structure of the enzyme in the vicinity of the catalytic site as well as suggesting that ATX produces rate enhancement, at least in part, by substrate destabilization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种米替福新的制备方法
  申请人：成都百事兴科技实业有限公司

  公开号：CN110256484B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种米替福新的制备方法，其特征在于包括以下步骤：S1:将十六烷基醇、三氯氧膦和二甲基乙醇胺反应生成十六烷基磷酸胺溶液；S2:将S1步得到的十六烷基磷酸胺溶液制成十六烷基磷酸胺的盐酸盐；S3:将S2步得到的十六烷基磷酸胺的盐酸盐再和硫酸二甲酯反应生成米替福新，经精制提纯后得到米替福新纯品。所述方法原料价廉易得，反应简单，操作简便，利于工业化放大。