1-(3-氟苯基)-2-硫脲 | 458-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)-2-硫脲
• 中文别名: N-(3-氟苯基)硫脲；3-氟苯(基)硫脲
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: 3-fluorophenylthiourea；1‐(3‐fluorophenyl)thiourea；N-(3-fluoro-phenyl)-thiourea；(3-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 458-05-9
• 化学式: C₇H₇FN₂S
• mdl: MFCD00041167
• 分子量: 170.21
• InChiKey: YKOBLHQALWQKTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C (lit.)
• 沸点：
  259.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >25.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将密封保存，并放置在通风干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(3-氟苯基)-2-硫脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7FN2S
分子式
: 170.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(3-Fluorophenyl)thiourea
-
CAS 号 458-05-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 114 - 117 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.911
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((3-Fluorophenyl)thiourea)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((3-Fluorophenyl)thiourea)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((3-Fluorophenyl)thiourea)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-2-硫脲 在 氢氧化钾 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-fluoro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(3-氟苯)酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(3-氟苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  一锅式形成高度功能化的5-溴-2-氨基噻唑，潜在的内源性大麻素水解酶MAGL抑制剂

  摘要：

  带有各种取代基的高度官能化的5-溴-2-氨基-1,3-噻唑可以通过快速有效的一锅法轻松制备，使用简单的起始原料和温和的条件，同时避免使用金属催化剂或不方便的试剂，例如作为元素卤素。这些有用的产物可以用作其他反应的起始原料或用作药理学上有意义的化合物。在我们的工作中，我们证明了所产生的5-溴噻唑化合物可能导致μM范围内的单酰基甘油脂酶（MAGL）抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.055

文献信息

• Small Molecule Library Synthesis Using Segmented Flow
  作者：Christina M. Thompson、Jennifer L. Poole、Jeffrey L. Cross、Irini Akritopoulou-Zanze、Stevan W. Djuric

  DOI：10.3390/molecules16119161

  日期：——

  Flow chemistry has gained considerable recognition as a simple, efficient, and safe technology for the synthesis of many types of organic and inorganic molecules ranging in scope from large complex natural products to silicon nanoparticles. In this paper we describe a method that adapts flow chemistry to the synthesis of libraries of compounds using a fluorous immiscible solvent as a spacer between reactions. The methodology was validated in the synthesis of two small heterocycle containing libraries. The reactions were performed on a 0.2 mmol scale, enabling tens of milligrams of material to be generated in a single 200 mL reaction plug. The methodology allowed library synthesis in half the time of conventional microwave synthesis while maintaining similar yields. The ability to perform multiple, potentially unrelated reactions in a single run is ideal for making small quantities of many different compounds quickly and efficiently.

  流动化学作为一种简便、高效且安全的合成技术，已获得广泛认可，适用于多种有机和无机分子的制备，其规模从复杂的大型天然产物到硅纳米颗粒不等。本文介绍了一种利用流动化学合成化合物库的方法，该方法采用氟烃不溶性溶剂作为反应间的间隔物。我们在合成两个含小杂环的化合物库中验证了该方法。反应规模为0.2毫摩尔，单次200毫升反应插件即可生成数十毫克的物质。与传统微波合成相比，该方法在保持相似产率的同时，将化合物库合成时间缩短了一半。能够在单次运行中进行多个潜在不相关的反应，这为快速高效地制备少量多种不同化合物提供了理想条件。
• One-pot synthesis of 4-aryl-2-aminothiazoles from styrenes and thioureas promoted by tribromoisocyanuric acid
  作者：Vitor S.C. de Andrade、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152164

  日期：2020.7

  A simple and efficient one-pot protocol has been developed for the conversion of styrenes into 4-aryl-2-aminothiazoles using readily available starting materials. Tribromoisocyanuric acid was successfully used for the co-bromination and oxidation of styrenes to give phenacyl bromides, which in the presence of thioureas produced the corresponding 4-aryl-2-aminothiazoles in 48–70% yield. The protocol

  已经开发出一种简单有效的一锅法，用于使用容易获得的起始原料将苯乙烯转化为4-芳基-2-氨基噻唑。三溴异氰尿酸已成功用于苯乙烯的共溴化和氧化，得到苯甲酰溴，在硫脲存在下，苯甲酰苯能以48-70％的产率产生相应的4-芳基-2-氨基噻唑。该方案在一个过程中涉及三个反应：串联（由苯乙烯形成苯甲酰溴），然后进行伸缩（转化为噻唑）反应。
• 18-Crown-6 Catalyzed Microwave-mediated Synthesis of Symmetric Bis-Heterocyclic Compounds under Solvent-free Condition
  作者：Rathnasamy Rishikesan、Kamalakannan Prabakaran、Rajamani Murugesan、Ramaswamy Venkataraman、Pakkath Karuvalam Ranjith、Sivasubramanian Arvind、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1002/jhet.2162

  日期：2015.9

  An efficient, solvent‐free and 18‐crown‐6 catalyzed method for the synthesis of N‐alkyl‐4‐(4‐(5‐(2‐(alkyl‐amino)thiazol‐4‐yl)pyridin‐3‐yl)phenyl)thiazol‐2‐amine, N‐alkyl‐4‐(5‐(2‐alkyamino)thiazol‐4‐yl)pyridine‐3‐yl)thiazol‐2‐amine, and 4,4′‐bis‐2‐[amino]‐4‐thiazolyl}biphenyl bis‐heterocyclic derivatives via microwave accelerated cyclization is presented.

  合成N-烷基-4-（4-（5-（2-（烷基-氨基）噻唑-4-基）吡啶-3-基）的高效，无溶剂和18冠冕6催化方法苯基）噻唑-2-胺，N-烷基-4-（5-（2-烷基氨基）噻唑-4-基）吡啶-3-基）噻唑-2-胺和4,4'-双2介绍了通过微波加速环化反应生成的[[氨基] -4-噻唑基}联苯双杂环双杂环衍生物。
• 4-Pyridylanilinothiazoles That Selectively Target von Hippel−Lindau Deficient Renal Cell Carcinoma Cells by Inducing Autophagic Cell Death
  作者：Michael P. Hay、Sandra Turcotte、Jack U. Flanagan、Muriel Bonnet、Denise A. Chan、Patrick D. Sutphin、Phuong Nguyen、Amato J. Giaccia、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm901457w

  日期：2010.1.28

  recently identified a 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT) with selective cytotoxicity against VHL-deficient renal cells mediated by induction of autophagy and increased acidification of autolysosomes. We report exploration of structure−activity relationships (SAR) around this PAT lead. Analogues with substituents on each of the three rings, and various linkers between rings, were synthesized and tested in

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。
• Modular synthesis of thiazoline and thiazole derivatives by using a cascade protocol
  作者：Zakeyah A. Alsharif、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/c7ra05993k

  日期：——

  natural products, a number of drugs, and many useful molecules such as ligands for metal catalysis. We report the first common synthetic protocol for the synthesis of thiazoles and thiazolines. Novel molecules are efficiently synthesized by using readily available and inexpensive substrates. The reaction conditions are mild and pure products are obtained without work-up and column purification.

  噻唑啉和噻唑是许多天然产物，许多药物和许多有用的分子（例如用于金属催化的配体）的组成部分。我们报告了噻唑和噻唑啉合成的第一个通用的合成方案。通过使用容易获得且便宜的底物，可以有效地合成新型分子。反应条件温和，无需后处理和柱纯化即可得到纯净产物。