6-Amino-1-isopropyl-3-methylpyrimidine-2,4-dione | 128751-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-1-isopropyl-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1-isopropyl-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-amino-1-isopropyl-3-methyluracil；6-amino-3-methyl-1-propan-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 128751-17-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: IYXNMFGWAOUFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  268.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-isopropyl-3-methylpyrimidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-isopropyl-1-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90130-u
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-Amino-1-isopropyl-3-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种抑制单羧酸转运蛋白的嘧啶二酮衍生物

  摘要：

  本发明涉及一种抑制单羧酸转运蛋白的嘧啶二酮衍生物，为式（I）化合物和/或其药学上可接受的盐，和/或其立体异构体，和/或其溶剂合物，该化合物具有抑制单羧酸转运蛋白活性，还包括含有式（I）化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  CN109422749B

文献信息

• Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：US07253176B1

  公开（公告）日：2007-08-07

  The invention relates to a novel use of 8-substituted xanthine derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders.

  这项发明涉及使用8-取代黄嘌呤衍生物制造治疗自身免疫性疾病药物的新方法。
• Pteridines. Part CXIX.
  作者：Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200890039

  日期：2008.2

  A variety of pyrimidine precursors 12–25 were converted into a series of new 7-hydroxylumazines (=7-hydroxypteridine-2,4(1H,3H)-diones) 26–35 which functioned as starting materials for the transformation into the corresponding 7-chlorolumazines 36–45. Subsequent reaction with hydrazine led to the 7-hydrazinolumazines 46–55 which gave on nitrosation the 7-azidolumazines 1 and 56–64. These compounds

  多种嘧啶前体的12 - 25被转换成一系列的新的7- hydroxylumazines（= 7-hydroxypteridine -2,4（ħ，3 ħ） -二酮）26 - 35，其功能作为起始原料用于变换到相应的7-氯lumazines 36 – 45。与导致7-hydrazinolumazines肼随后反应46 - 55这给上亚硝化7 azidolumazines 1和56 - 64。这些化合物在二甲苯中短时间加热，由此得到1和56– 61显示了新的蝶啶-嘌呤相互转化，形成了一种新的类型的1,3-二取代或3-取代的黄嘌呤8-胺衍生的腈（2,3,6,7-四氢-N-甲基二炔2， 6-dioxo-1 H -purin-8-铵盐）11和65 – 70。额外的6 -烷基取代基中的7-azidolumazines存在63和64或在未取代的N（3）的位置的62引起进一步重排黄嘌呤-9-甲腈71 - 73。长时间加热7-叠氮基1
• Preparation of tetrasubstituted pyrimido[4,5-d]pyrimidine diones
  作者：Hui Wang、Chao Wang、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.051

  日期：2015.4

  A novel synthetic route to 1,3,5,7-tetrasubstituted pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones, of interest for potential antitumor activity, is reported. The route uses 1,3-disubstituted 6-amino uracils as starting materials. The key step is a hydrazine-induced cyclization reaction to form the fused pyrimidine ring. By choosing different uracils, acylation reagents, and alkylation reagents, substituents

  报道了一种潜在的抗肿瘤活性感兴趣的1,3,5,7-四取代嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-2,4-二酮的合成途径。该路线以1，3-二取代的6-氨基尿嘧啶为起始原料。关键步骤是肼诱导的环化反应，以形成稠合的嘧啶环。通过选择不同的尿嘧啶，酰化试剂和烷基化试剂，可以选择性地改变N-1，N-3，C-5和C-7处的取代基，以提供结构上多样化的一组化合物用于生物学评估。
• Seela, F.; Kretschmer, U., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 479 - 486
  作者：Seela, F.、Kretschmer, U.

  DOI：——

  日期：——
• Immunosuppressive effects of 8 substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855B1

  公开（公告）日：2003-03-12