2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine | 106762-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)pyridine；2-pyrrolidin-1-ylsulfonylpyridine
• CAS: 106762-45-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: ULHCPKQJNRYUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine 在 lithium diisopropylamide mono THF 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以21%的产率得到3-bromo-2-(pyrrolidine-1-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Diaryl Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物的衍生物：其中R1至R7和X1至X6的定义如本文所述。本发明涉及其用于治疗由kappa阿片受体（KORs）介导的疾病、状况和/或障碍的用途。具体而言，这些化合物是KORs的选择性拮抗剂，并且相对于mu和delta阿片受体高度选择性地作用于KORs。

  公开号：

  US20100035873A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 氢气 、 氯 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of pyridinesulfonic acids. Ortho-lithiation of tertiary 2- and 4-pyridinesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a029

文献信息

• Transition-Metal-Free Amination of Pyridine-2-sulfonyl Chloride and Related <i>N</i>-Heterocycles Using Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Cyril François、Daniela Sustac Roman、Pauline Quinio、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03703

  日期：2017.2.3

  A new transition-metal-free amination of pyridine-2-sulfonyl chloride and related N-heterocycles using magnesium amides of type R2NMgCl·LiCl is reported. Additionally, the directed ortho-magnesiation of pyridine-2-sulfonamides using TMPMgCl·LiCl was investigated. Reaction of the magnesium intermediates with various electrophiles and subsequent amination using magnesium amides led to a range of 2,3-functionalized

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。
• Catalyst-Free Sulfonylation of (Hetero)aryl Iodides with Sodium Dithionite
  作者：Yuewen Li、Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801445

  日期：2019.3.5

  The commercially available and cheap sodium dithionite is used as the source of sulfonyl group for the synthesis of sulfones and sulfonamides from (hetero)aryl iodides under catalyst‐free conditions. During the reaction process, sodium sulfinates generated in situ are the key intermediate, which can be further converted into diverse sulfones and sulfonamides. This transformation proceeds through a

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Desulfitative C—N Coupling: A Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Jiangjun Liu、Xiuwen Jia、Xuemeng Chen、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00009

  日期：2020.4.17

  intramolecular C—N coupling reaction via SO2 extrusion is presented. The use of a catalytic amount of BPh3 allows the transformation to take place under much milder conditions (60 °C) than previously reported C—N coupling reactions by CO or CO2 extrusion (160–180 °C). In addition, this method displays good functional group tolerance and versatility, as it can be applied to the synthesis of dialkyl aryl

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。
• One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Leyre Marzo、Francisco Yuste、Virginia M. Mastranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.060

  日期：2011.4

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alo, Babajide I.; Familoni, Oluwole B.; Marsais, Francis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 61 - 64
  作者：Alo, Babajide I.、Familoni, Oluwole B.、Marsais, Francis、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——