4-phenyl-5-methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone | 105537-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-phenyl-5-methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one；5-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-2(5H)-furanone；5-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2-one
• CAS: 105537-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ODPRFJFIFBUGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到5-phenyl-6-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 苯基丙酮 生成 4-phenyl-5-methyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• Thioether-linked dihydropyrrol-2-one analogues as PqsR antagonists against antibiotic resistant Pseudomonas aeruginosa
  作者：Shekh Sabir、Dittu Suresh、Sujatha Subramoni、Theerthankar Das、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Scott A. Rice、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115967

  日期：2021.2

  Pseudomonas quinolone system (pqs) is one of the key quorum sensing systems in antibiotic-resistant P. aeruginosa and is responsible for the production of virulence factors and biofilm formation. Thus, synthetic small molecules that can target the PqsR (MvfR) receptor can be utilized as quorum sensing inhibitors to treat P. aeruginosa infections. In this study, we report the synthesis of novel thioether-linked

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。
• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• Synthesis of cyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110966A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A method for the preparation of a compound of formula (II) wherein R 1 and R 2 are independently H, alkyl, alkoxy, oxoalkyl, alkenyl, aryl or arylalkyl whether unsubstituted or substituted, optionally interrupted by one or more hetero atoms, straight chain or branched chain, hydrophilic, hydrophobic or fluorophilic; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently or all hydrogen or halogen; provided that at least two of the R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are halogens.

  一种制备式（II）化合物的方法，其中R1和R2独立地为H、烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、芳基或芳基烷基，无论是否取代，可选地由一个或多个杂原子中断，直链或支链，亲水性、疏水性或亲氟性；R3、R4、R5和R6独立地或全部为氢或卤素；但至少两个R3、R4、R5和R6为卤素。
• Halogenated Dihydropyrrol-2-One Molecules Inhibit Pyocyanin Biosynthesis by Blocking the Pseudomonas Quinolone Signaling System
  作者：Theerthankar Das、Shekh Sabir、Ren Chen、Jessica Farrell、Frederik H. Kriel、Gregory S. Whiteley、Trevor O. Glasbey、Jim Manos、Mark D. P. Willcox、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules27041169

  日期：——

  Quorum-sensing (QS) systems of Pseudomonas aeruginosa are involved in the control of biofilm formation and virulence factor production. The current study evaluated the ability of halogenated dihydropyrrol-2-ones (DHP) (Br (4a), Cl (4b), and F (4c)) and a non-halogenated version (4d) to inhibit the QS receptor proteins LasR and PqsR. The DHP molecules exhibited concentration-dependent inhibition of LasR and PqsR receptor proteins. For LasR, all compounds showed similar inhibition levels. However, compound 4a (Br) showed the highest decrease (two-fold) for PqsR, even at the lowest concentration (12.5 µg/mL). Inhibition of QS decreased pyocyanin production amongst P. aeruginosa PAO1, MH602, ATCC 25619, and two clinical isolates (DFU-53 and 364707). In the presence of DHP, P. aeruginosa ATCC 25619 showed the highest decrease in pyocyanin production, whereas clinical isolate DFU-53 showed the lowest decrease. All three halogenated DHPs also reduced biofilm formation by between 31 and 34%. The non-halogenated compound 4d exhibited complete inhibition of LasR and had some inhibition of PqsR, pyocyanin, and biofilm formation, but comparatively less than halogenated DHPs.

  假设感知（QS）系统是铜绿假单胞菌的生物膜形成和毒力因子产生的控制中所涉及的。当前研究评估了卤代二氢吡咯-2-酮（DHP）（Br（4a），Cl（4b）和F（4c））以及非卤代版本（4d）抑制QS受体蛋白LasR和PqsR的能力。DHP分子表现出浓度依赖性抑制LasR和PqsR受体蛋白的能力。对于LasR，所有化合物显示出类似的抑制水平。然而，化合物4a（Br）在PqsR方面表现出最高的降低（两倍），即使在最低浓度（12.5 µg/mL）下也是如此。QS的抑制减少了在铜绿假单胞菌PAO1、MH602、ATCC 25619和两个临床分离物（DFU-53和364707）之间的蓝绿色素产生。在DHP存在的情况下，铜绿假单胞菌ATCC 25619显示出蓝绿色素产生的最高减少，而临床分离物DFU-53显示出最低减少。所有三种卤代DHP也将生物膜形成减少了31%至34%。非卤代化合物4d完全抑制了LasR，并对PqsR、蓝绿色素和生物膜形成有一定程度的抑制，但相比卤代DHP，抑制作用较小。
• [EN] FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] DERIVES DE FURANONE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：BIOSIGNAL PTY LTD

  公开号：WO2004016588A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbrolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新颖的合成方法，新方法的产物以及这些产物的用途。特别地，本发明提供了一种将呋喃酮（尤其是fimbrolides）与胺反应的方法。本发明在卤代1,5-二氢吡咯-2-酮，5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（fimbrolides的内酰胺类似物），5-氨基取代呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物的合成中具有特定应用。本发明还涉及新化合物及其用途。