Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 121080-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121080-55-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 722.703
• InChiKey: XYTCJHDAJKMLAZ-UPCIXNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.1%的产率得到(S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-9-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以24.6%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131