N-benzyl-3,3,3-trifluoropropanamide | 676095-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,3,3-trifluoropropanamide
• 英文别名: N-benzyl-3,3,3-trifluoropropionamide
• CAS: 676095-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: YIQOKYUDYYVPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0-127.0 °C
• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3,3-trifluoropropanamide 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-benzyl-3,3,3-trifluoropropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient sequence for the preparation of small secondary amine hydrochloride salts for focused library generation without need for distillation or chromatographic purification

  摘要：

  Collections of small secondary amines for compound library generation can be efficiently prepared by amide reduction using BH(3)-THF or Red-Al followed by brief methanolysis, trapping with di-tert-butyl dicarbonate, and deprotection with 4M HCl in dioxane. The sequence requires no chromatography or distillation and provides multi-gram quantities of pure HCl salts in a short time.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.014
• 作为产物：
  描述：

  全氟丙二烯 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  四氟丙二烯的化学：与酚和胺的亲核加成反应

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下用苯酚处理四氟丙二烯或其前体ICF 2 CH 2 CF 2 I，得到相应的不饱和醚。在室温下，四氟丙烯也容易与胺在THF中反应，得到3,3,3-三氟丙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00133-7

文献信息

• 合成α-氟化硫代丙烯酰胺衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112341368B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及一种合成α‑氟化硫代丙烯酰胺衍生物的方法，包括以下步骤：以三氟丙烯酰胺为反应底物，二硫醚为硫源，碘化亚铜作催化剂，碳酸钾作碱，三苯基膦和水作添加剂，四氢呋喃作溶剂，于80℃搅拌反应12小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。
• Mechanistic Studies on α-Trifluoromethylation of Ketones via Silyl Enol Ethers and Its Application to Other Carbonyl Compounds
  作者：Kazuyuki Sato、Takashi Yuki、Ryoji Yamaguchi、Tetsuya Hamano、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1021/jo9004348

  日期：2009.5.15

  Synthesis of α-CF3 carbonyl compounds has been recognized to be difficult up to now because the polarization of CF3δ−-Iδ+ is opposite to that of CH3δ+-Iδ−, and this makes it difficult to introduce CF3+ unit to enolates. We recently reported an effective α-trifluoromethylation of ketones by using Et2Zn with Rh catalyst, but the mechanism has not fully been cleared. Now, we carried out the detailed mechanistic

  α-CF的合成3的羰基化合物已经被认为是困难的到现在为止，因为CF的极化3 δ- -I δ+是相反的CH 3 δ+ -I δ-，并且这使得难以引入CF 3 +单元烯化。我们最近报道了使用Rh催化剂使用Et 2 Zn可以有效地使酮类产生α-三氟甲基化，但机理尚未完全阐明。现在，我们进行了详细的机理研究，并发现了由Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3衍生的高反应性烷基铑络合物的参与。在这种α-三氟甲基化反应中。此外，该α-三氟甲基化以良好的产率应用于其他类型的羰基化合物。
• Synthesis of Fluorinated Amides Starting from Carbohydrates Based on the Claisen Rearrangement
  作者：Monika Bilska‐Markowska、Ewa Patyk‐Kaźmierczak、Aleksandra Lusina

  DOI：10.1002/ejoc.202101378

  日期：2022.1.17

  yl-γ,δ-unsaturated carbonyl compounds based on the Claisen rearrangement is reported. Fluorinated olefins were used as building blocks supplying fluorine atoms. As a result, fluorinated esters and alcohols were also obtained. They are a valuable material for subsequent transformations. The methodology presented in this work could be applied to a wide range of compounds as a valuable tool to construct

  报道了基于克莱森重排合成α-三氟甲基-γ、δ-不饱和和α-氟-α-三氟甲基-γ、δ-不饱和羰基化合物的小型文库。氟化烯烃被用作提供氟原子的构件。结果，还获得了氟化酯和醇。它们是后续转化的宝贵材料。这项工作中提出的方法可应用于广泛的化合物，作为构建非天然氨基酸或肽模拟物的宝贵工具。
• (E)-β-氟丙烯酰胺衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113402412B

  公开（公告）日：2023-02-14

  本发明涉及一种(E)‑β‑氟丙烯酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：以三氟丙酰胺和硼酸衍生物为底物，醋酸钯作催化剂，三苯基膦作配体，碳酸钾作碱，在超干的甲苯溶剂中，氮气氛围下，于60‑100oC搅拌反应12小时。本发明具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• β-氟代吲哚丙烯酰胺化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN115322131B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种β‑氟代吲哚丙烯酰胺化合物的合成方法，以三氟丙酰胺为反应底物，吲哚类杂环化合物为亲核试剂，醋酸钯为催化剂，碳酸钾为碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于室温下搅拌反应8小时；反应结束后，过滤反应液，用饱和氯化钠溶液进行水洗，并用乙酸乙酯进行萃取，萃取后用无水硫酸钠对有机层进行干燥，随后用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层析分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，反应条件相对温和，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低的优点。