(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1226781-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1226781-05-0
• 化学式: C₃₂H₃₃ClN₄O₁₀S
• 分子量: 701.154
• InChiKey: TZVPDPVBBXTSBW-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  173.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 溴乙酸乙酯 在 氯仿 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((Z)-2-((4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)imino)-4-oxothiazolidin-3-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((Z)-3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofN-(Per-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nʼ-(4ʼ,6ʼ-diarylpyrimidine-2ʼ-yl)thioureas with Ethyl Bromoacetate

  摘要：

  一些含有嘧啶环的新2-亚硫酰胺噻唑啉-4-酮已经通过取代的N-(per-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)-N'-(4',6'-二芳基嘧啶-2'-基)硫脲与溴乙酸乙酯反应合成。同分异构体产物的结构已通过红外光谱、1H和13C核磁共振等光谱方法得到确认。

  DOI：

  10.1155/2011/348479
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴葡糖 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(3-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofN-(Per-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nʼ-(4ʼ,6ʼ-diarylpyrimidine-2ʼ-yl)thioureas with Ethyl Bromoacetate

  摘要：

  一些含有嘧啶环的新2-亚硫酰胺噻唑啉-4-酮已经通过取代的N-(per-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)-N'-(4',6'-二芳基嘧啶-2'-基)硫脲与溴乙酸乙酯反应合成。同分异构体产物的结构已通过红外光谱、1H和13C核磁共振等光谱方法得到确认。

  DOI：

  10.1155/2011/348479

文献信息

• Synthesis, anticancer activity, and molecular simulation of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thioureas containing a pyrimidine ring
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Minh Tri

  DOI：10.1039/d4nj00209a

  日期：——

  A series of thioureas 7a–k containing pyrimidine and a D-glucose moiety were synthesized through the reaction between substituted 2-aminopyrimidines 3a–k and tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 6. The yields achieved were 55–77%. Compounds 7a–k were screened for their anticancer activity against breast adenocarcinoma MCF-7, hepatocellular carcinoma HepG2, cervical cancer HeLa, and lung

  通过取代的2-氨基嘧啶3a-k与四-O-乙酰基-β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯6之间的反应合成了一系列含有嘧啶和D-葡萄糖部分的硫脲7a-k。产率达到 55-77%。筛选了化合物7a-k对乳腺癌 MCF-7、肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HeLa 和肺腺癌 SK-LU-1 细胞系的抗癌活性。表现出最高潜在抑制活性的化合物包括7b（针对 MCF-7 和 SK-LU-1 细胞的 IC 50 = 1.16 ± 0.22 μM 和 1.22 ± 0.41 μM）、7e（针对 HeLa 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.13 μM ）细胞）和7 小时（针对 HepG2 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.11 μM）。化合物7h和7k表现出EGFR抑制活性，IC 50值分别为12.23±0.21nM和24.16±0.23nM。与索拉非尼相比，它们还表现出 VEGFR-2 抑制活性，IC
• Thanh, Nguyen Dinh, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 264 - 268
  作者：Thanh, Nguyen Dinh

  DOI：——

  日期：——