4-(1-naphthyl)-6-phenyl-2-thioxohydropyridine-3-carbonitrile | 382179-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-6-phenyl-2-thioxohydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-(1-naphthyl)-6-phenylpyridine-2(1H)-thione；4-naphthalen-1-yl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 382179-68-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: LJFPTIJWIVRFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  532.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthyl)-6-phenyl-2-thioxohydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-4-(1-naphthyl)-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰硫代乙酰胺的反应：几种新型硫代氢-吡啶-3-甲腈和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺 (f 1) 与 α,β-不饱和羰基化合物 2a-d 反应得到 thioxohydropyridine-3-carbonitriles 5a-d，它被用作通过与活性含卤素化合物反应制备几种噻吩并吡啶的起始材料例如，2-溴-1-苯基乙酮(7a)、2-溴-1-对甲苯基-乙酮(7b)、氯丙酮(10a)、α-氯乙酰丙酮(10b)和氯乙酸乙酯(13)。新合成的杂环化合物的结构是基于元素分析、IR、 1 H NMR和质谱数据确定的。

  DOI：

  10.1080/10426500490475058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-naphthalen-1-ylprop-2-enethioamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(1-naphthyl)-6-phenyl-2-thioxohydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of 4-aryl-3-cyano-6-phenylpyridine-2(1H-thiones from the reaction of arylmethylenecyanothioacetamides with benzoyl-1,1,1-trifluoroacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0027-0

文献信息

• Unexpected formation of 4-aryl-3-cyano-6-phenylpyridine-2(1H-thiones from the reaction of arylmethylenecyanothioacetamides with benzoyl-1,1,1-trifluoroacetone
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1007/s10593-006-0027-0

  日期：2005.12
• Reactions of Cyanothioacetamide: Synthesis of Several New Thioxohydro-pyridine-3-carbonitrile and Thieno[2,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Fawzy A. Attaby、Sanaa M. Eldin、Mohamed A. A. Elneairy、Ali K. K. El-Louh

  DOI：10.1080/10426500490475058

  日期：2004.11.1

  Cyanothioacetamide (f 1) reacted with α,β -unsaturated carbonyl compounds 2a–d to afford thioxohydropyridine-3-carbonitriles 5a–d, which were used as the starting materials for the preparation of several thienopyridines via their reactions with active halogen-containing compounds, e.g., 2-bromo-1-phenylethanone (7a), 2-bromo-1-p-tolyl-ethanone (7b), chloroacetone (10a), α -chloroacetylacetone (10b)

  氰基硫代乙酰胺 (f 1) 与 α,β-不饱和羰基化合物 2a-d 反应得到 thioxohydropyridine-3-carbonitriles 5a-d，它被用作通过与活性含卤素化合物反应制备几种噻吩并吡啶的起始材料例如，2-溴-1-苯基乙酮(7a)、2-溴-1-对甲苯基-乙酮(7b)、氯丙酮(10a)、α-氯乙酰丙酮(10b)和氯乙酸乙酯(13)。新合成的杂环化合物的结构是基于元素分析、IR、 1 H NMR和质谱数据确定的。