1-methyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole | 198347-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-methyl-2-[(4-methylphenyl)azo]-；(1-methylimidazol-2-yl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 198347-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: STLSEJORWJPJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [Rh(N3)2(1-methyl-2-(p-tolylazo)imidazole)2](ClO4)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, DNA interaction and nuclease activity of rhodium(III)–arylazoimidazole complexes

  摘要：

  The Rh(III) complexes of 1-alkyl-2-(arylazo)imidazoles (RaaiR'), [Rh(X)(2)(RaaiR')(2)](ClO4) (R = H (1, 3), Me (2, 4); R' = Me (a), Et (b), CH2Ph (c); X = Cl (1, 2), N-3 (3, 4)), are synthesized and characterized by spectral (IR, UV-Vis, Mass and H-1 NMR) data. The structural confirmation has been done by single crystal X-ray diffraction study of [RhCl2(MeaaiEt)(2)]ClO4 (2b) (MeaaiEt, 1-ethyl-2-(p-tolylazo) imidazole). The DNA binding of the complexes (binding constant: 0.86 x 10(4) to 1.05 x 10(5)) have been examined by absorption and fluorescence spectroscopic measurements. The nuclease activity of the complexes are examined by gel-electrophoresis and has revealed the highest activity of [Rh(N-3)(2)(RaaiR')(2)]ClO4. The DFT computation has been performed to the optimized geometry of the complexes to interpret the electronic structures and their spectral properties. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(tolylazo)imidazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-(4'-methylphenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Mallick; Sarker; Saha, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 12, p. 1817 - 1825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of tricarbonylrhenium(I) chelates of azopyrimidines, azoimidazoles and anion radicals thereof
  作者：Bikash Kumar Panda、Suman Sengupta、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.034

  日期：2004.5

  the cases of Re(CO)3Cl(RLpm) and Re(CO)3Cl(RLim), respectively. The redox orbital is believed to be to the above noted LUMO. Electrogenerated Re(CO)3Cl(RL−) underwent spontaneous solvolytic chloride displacement in MeCN furnishing Re(CO)3(MeCN)(RL−) which has been isolated. The latter in turn reacted with imidazole and triphenyl phosphine furnishing Re(CO)3(C3H4N2)(RL−) and Re(CO)3(PPh3)(RL−), respectively

  （一般缩写，RL）中使用的azopyrimidine和azoimidazole配体在目前的工作是2-（p -RC 6 H ^ 4 NN）C 4 H ^ 3 Ñ 2，RL时（R = H，C1）和2-（p - RC 6 H 4 NN）-1-（Me）C 3 H 2 N 2，RL im（R = Me，Cl）。Re（CO）5 Cl与稍微过量的RL在沸腾的苯中的反应提供了Re（CO）3 Cl（RL）类型的蓝紫色配合物，已对其进行了光谱表征。稀土（CO）3 Cl（HL pm）和Re（CO）3 Cl（ClL im）的Re – N h，Re – N a距离分别为2.173（6），2.136（6）Å和2.150（5），2.166（5）Å（N h和N a分别是杂环和偶氮N原子）。它们的N – N长度（1.271（8），1.281（7）Å）意味着相对较弱的Re-azo（π *）反向键合。在Re（CO）3 Cl（HL
• Chemistry of monovalent and bivalent rhenium: synthesis, structure, isomer specificity and metal redox of azoheterocycle complexes
  作者：Indranil Chakraborty、Suman Sengupta、Samir Das、Sangeeta Banerjee、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/b208338h

  日期：2003.12.20

  XX–NhNh–NaNa donor sites (Nh, heterocyclic nitrogen; Na, azo nitrogen) is uniformly cis–trans–cis. In the structure of [Re(L)3]ReO4 the tris chelate has facial geometry. The isomer preference of both families is exclusive, no other isomer having been observed in any of the preparations. The 1H NMR spectra of the tris chelates are consistent with the facial geometry. The bis chelates are one-electron paramagnets

  [Re V O（OEt）X 2（PPh 3）2 ]（X = Cl，Br，I）与2-（芳基偶氮）-1-甲基咪唑（芳基= Ph（L 1），C 6 H 4 Me– p（L 2）或C 6 H 4 Cl- p（L 3））以及2-（对甲苯基）-1-苄基咪唑（L 4）在甲苯提供了[Re II X 2（L）2 ]类型的橙色双螯合物。绿色特里斯螯合物[Re I（L）3 ] ReO 4是在配体过量使用。类似的bis和特里斯还可以通过使[ReOCl 3（PPh 3）2 ]与2-（芳基偶氮）吡啶（芳基＝ Ph（L 5），C 6 H 4 Cl- p（L 6））。[ReCl 2（L 2）2 ]，[ReI 2（L 4）2 ]和[ReCl 2（L 6）2 ]的结构确定显示，XX–N h N h h –N a N的异构体几何一个供体部位（N ħ，杂环氮; ñ一个，偶氮 氮）统一为顺式-反式-顺式。在[Re（L）3 ] ReO
• Copper coordination compounds of chelating imidazole-azo-aryl ligand. The molecular structures of bis[1-ethyl-2-(p-tolylazo)imidazole]-bis-(azido)copper(ii) and bis[1-methyl-2-(phenylazo)imidazole]-bis(thiocyanato)copper(ii)
  作者：Umasankar Ray、Debasis Banerjee、Golam Mostafa、Tian-Huey Lu、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1039/b406445c

  日期：——

  Reaction of Cu(ClO4)2 6H2O with 1-alkyl-2-(arylazo)imidazole [RaaiR′ where R = H (a), Me (b); R′ = Me (1), Et (2)] and NaN3/NH4SCN (1 ∶ 2 ∶ 2 mole ratio) form mononuclear complexes [Cu(RaaiR′)2(N3)2] (3,4) and [Cu(RaaiR′)2(SCN)2]. DMF (5,6). The complexes are characterized by elemental, spectral, electrochemical and other physicochemical results. The structures of both the complexes are confirmed by

  Cu（ClO 4）2 6H 2 O与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑[RaaiR'的反应，其中R = H（a），Me（b）; R'= Me（1），Et（2）]和NaN 3 / NH 4 SCN（1：2：2摩尔比）形成单核络合物[Cu（RaaiR'）2（N 3）2 ]（3,4）和[Cu（RaaiR'）2（SCN）2 ]。DMF（5,6）。该复合物的特征在于元素，光谱，电化学和其他物理化学结果。两种配合物的结构均通过单晶X射线衍射[Cu（MeaaiEt）2（N 3）2 ]（4b）和[Cu（HaaiMe）2（SCN）2 ]的研究。DMF（5a）。配合物被还原为[铜（RaaiR'）2 ] +通过抗坏血酸。然而，空气氧化物[Cu（MeaaiEt）2 ]（CLO 4在N存在）3 - / SCN -产生[铜（MeaaiEt）2（N 3 / NCS）2 ]。
• Syntheses and characterization of η5-cyclopentadienyl and η5-indenyl ruthenium(II) complexes of arylazoimidazoles: The molecular structure of the complex [(η5-C5H5)Ru(PPh3)(C6H5–N N–C3H3N2)]+
  作者：Padavattan Govindaswamy、Chittaranjan Sinha、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.042

  日期：2005.7

  R′ = CH3 (3), R = H, R′ = C2H5 (4), R = CH3, R′ = H (5), R, R′ = CH3 (6), R = CH3, R′ = C2H5 (7)}. The complex [(η5-C9H7)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+ (8) undergoes reactions with a series of N,N-donor azo ligands in methanol yielding complexes of the type [(η5-C9H7) Ru(PPh3)(RaaiR′)]+ where R, R′ = H (9), R = H, R′ = CH3 (10), R = CH3, R′ = H (11), R = CH3, R′ = C2H5 (12)}, respectively. These complexes were characterized

  络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）2 CL]（1）具有若干arylazoimidazole（RaaiR'）配位体，即发生反应，2-（苯偶氮基）咪唑（班派-H），1-甲基-2-（苯基偶氮）咪唑（Phai-Me），1-乙基-2-（苯基偶氮）咪唑（Phai-Et），2-（甲苯基）咪唑（Tai-H），1-甲基-2-（甲苯基基）咪唑（大-ME）和1-乙基-2-（tolylazo）咪唑（泰-ET），得到的类型的配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）（RaaiR'）] + 其中R，R'= H（2），R = H，R'= CH 3（3），R = H，R'= C 2 H在图5（4）中，R ＝ CH 3，R′＝ H（5），R，R′＝ CH 3（6），R ＝ CH 3，R′＝ C 2 H 5（7）}。络合物[（η 5 -C 9 ħ 7）的Ru（PPH 3）2（CH
• Ruthenium(II) complexes of α-diimines: synthesis, spectral characterisation, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure of bis(2,2′-bipyridine){1-benzyl-2-(p-tollylazo)imidazole}ruthenium(II) perchlorate
  作者：Sanjib Pal、Tarun K. Misra、Chittaranjan Sinha、Alexander M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00447-2

  日期：2000.9

  [Ru(bpy)2(RaaiR′)](ClO4)2·H2O (bpy=2,2′-bipyridine; RaaiR′=1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) have been synthesized by a silver-assisted route [Ru(bpy)2Cl2+RaaiR′+AgNO3+NaClO4/Ru(bpy)2Cl2+[Ag(RaaiR′)2](ClO4)]. The structures of the complexes have been supported by the single-crystal X-ray diffraction study and the stereochemistry are assessed by 1H NMR spectral data. All the complexes show two metal-to-ligand charge

  摘要混合配体三螯合物[Ru（bpy）2（RaaiR'）]（ClO4）2·H2O（bpy = 2,2'-联吡啶; RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）具有通过银辅助路线[Ru（bpy）2Cl2 + RaaiR'+ AgNO3 + NaClO4 / Ru（bpy）2Cl2 + [Ag（RaaiR'）2]（ClO4）]合成。配合物的结构已得到单晶X射线衍射研究的支持，并通过1 H NMR光谱数据评估了立体化学。所有的络合物在约200nm的可见光区域均显示出两个金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁。此处还介绍了400和500 nm及其发射光谱。循环伏安研究显示，乙腈溶液中RuIII / II的电势较高（1.4 V vs. SCE），并且在SCE呈负值时连续出现三个配体还原。第一金属和后续配体氧化还原电势的差异与MLCT谱带的νCT线性相关。