5-benzoyloxymethyl-1,3-dimethyluracil | 55377-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyloxymethyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-benzoyloxymethyl-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-5-benzoyloxymethyl-uracil；(1,3-Dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)methyl benzoate
• CAS: 55377-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: SRKYTIZMNCQMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 1,3-二甲基胸腺嘧啶 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 7.0h， 以5%的产率得到5-benzoyloxymethyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基尿嘧啶和咖啡因与过氧化苯甲酰在γ-丁内酯中的自由基反应

  摘要：

  在 80 °C 的 γ-丁内酯中用过氧化苯甲酰处理 1,3-二甲基尿嘧啶、1,3-二甲基胸腺嘧啶和咖啡因导致自由基烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2131

文献信息

• Free Radical Alkylation of 1,3-Dimethyluracils and Caffeine with Benzoyl Peroxide
  作者：Toshio Itahara、Naoko Ide

  DOI：10.1246/bcsj.65.2045

  日期：1992.8

  3-dimethyluracils, although a steric effect of the methyl group at 6-position complicated the reaction. On the other hand, a similar treatment of 1,3-dimethylthymine led to alkylation of the methyl group at 5-position. The reaction of caffeine gave 8-alkylcaffeines and alkyl acetates were used as favorable solvents with respect to synthesis of 8-alkylcaffeines.

  1,3-二甲基尿嘧啶和 1,3,6-三甲基尿嘧啶与过氧化苯甲酰在环己烷、乙酸乙酯和乙腈中反应得到相应的 5-烷基-1,3-二甲基尿嘧啶，尽管甲基在 6-位置使反应复杂化。另一方面，1,3-二甲基胸腺嘧啶的类似处理导致5-位甲基的烷基化。咖啡因反应得到 8-烷基咖啡因，乙酸烷基酯用作合成 8-烷基咖啡因的有利溶剂。