2,3,5,6-四氯苯胺 | 3481-20-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氯苯胺
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloroaniline
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrachlor-anilin
• CAS: 3481-20-7
• 化学式: C₆H₃Cl₄N
• mdl: MFCD00007659
• 分子量: 230.909
• InChiKey: YTDHEFNWWHSXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  299.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  306nm(lit.)
• 保留指数：
  1587.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

2,3,5,6-四氯苯胺 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,5,6-Tetrachloroaniline
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,5,6-四氯苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3481-20-7
分子式： C6H3Cl4N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 109°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 4.1

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 96h LC50:0.27 mg/L (Pimephales promelas)
甲壳类： 48h EC50:0.095 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 4.1
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

相转移催化剂在有机合成中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,5,6-四氯酚
  参考文献：
  名称：

  Holleman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1920, vol. 39, p. 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5,6-四氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dioxin-like monofluorinated PCBs: for the use as internal standards for PCB analysis

  摘要：

  Monofluorinated polychlorinated biphenyls (fluoro-PCBs) have been prepared using the Suzuki-coupling, for use as analytical standards for PCB measurements. Seven of these fluoro-PCBs are analogues of the dioxin-like PCBs, listed by the WHO as the most toxic PCB congeners. Four highly chlorinated fluoro-PCBs have been prepared by Suzuki-coupling of 2,3,5,6-tetrachloro-bromoaniline with various substituted arylboronic acids. The resulting amino-fluoro-PCBs are chlorinated using the Sandmeyer reaction or deaminated to yield tetra-, penta- and hexa-chlorinated fluoro-PCBs. The fluoro-PCBs elute just before the corresponding PCBs in the GC chromatogram, which strongly indicates their potential as analytical standards. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.003

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of 2-chlorobenzoyl thioureas derivatives
  作者：Muhammad Riaz Khan、Sumera Zaib、Muhammad Khawar Rauf、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Muhammad Zahid、Muhammad Arif Nadeem、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.056

  日期：2018.7

  library of N-aroyl-N′-aryl thioureas was accomplished successfully. These analogues (1–38) were synthesized under identical set of conditions. It has been observed that the reaction time was drastically reduced from 8 to 12 h for conventional methods to only 10–15 mins. Products obtained were more than 98% pure, as characterized by elemental analysis along with FT-IR and 1H, 13C NMR. The solid-phase structural

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。
• METHOD FOR PRODUCING NITROBENZENE COMPOUND
  申请人：Tani Shinki

  公开号：US20140163256A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A method for producing a nitrobenzene compound represented by general formula (2), wherein R 1 and R 5 are the same or different, and each is a halogen atom or another functional group, and R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different, and each is a hydrogen atom or another functional group, comprises oxidizing an aniline compound represented by general formula (1), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are the same as described above, with hydrogen peroxide in the presence of a tungsten compound under an acidic condition, followed by oxidation with hydrogen peroxide under a neutral to alkaline condition.

  一种用于制备由通式（2）表示的硝基苯化合物的方法，其中R1和R5相同或不同，每个是卤素原子或另一个官能团，而R2、R3和R4相同或不同，每个是氢原子或另一个官能团，包括在酸性条件下在钨化合物存在下用过氧化氢氧化由通式（1）表示的苯胺化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5与上述相同，随后在中性至碱性条件下用过氧化氢氧化。
• N-Substituted Glycine Derivatives: Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Shaw Antony N.

  公开号：US20080171756A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The invention described herein relates to certain pyrimidinedione N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及某些式（I）的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190169166A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided is a heterocyclic compound that may have a GCN2 inhibitory action, and is expected to be useful for the prophylaxis or treatment of GCN2 associated diseases including cancer and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供的是一种可能具有GCN2抑制作用的杂环化合物，预计可用于预防或治疗与GCN2相关的疾病，包括癌症等。一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of N,N′-disubstituted thioureas derived from 3-chlorobenzoic acid
  作者：Muhammad Khawar Rauf、Sumera Zaib、Ammara Talib、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Michael Bolte、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.042

  日期：2016.9

  A facile and robust microwave-assisted solution phase parallel synthesis protocol was exercised for the development of a 38-member library of N,N′-disubstituted thiourea analogues (1–38) by using an identical set of conditions. The reaction time for synthesis of N,N′-disubstituted thiourea analogues was drastically reduced from a reported duration of 8–12 h for conventional methods to only 1.5–2.0 min

  一种简便和强大的微波辅助的溶液相平行合成协议是用于行使的38名成员组成的文库的开发Ñ，Ñ '二取代的硫脲类似物（1 - 38通过使用相同的一组的条件下）。合成N，N'-二取代的硫脲类似物的反应时间从传统方法的8-12 h的报告时间大幅缩短至1.5-2.0 min。所有衍生物（1 – 38）均通过物理分析技术（例如元素分析与FT-IR，1 H，13结合使用）进行表征还进行了13 C NMR和单晶XRD分析。筛选这些化合物的体外脲酶抑制活性。大多数化合物均显示出有效的脲酶抑制活性，然而，发现最重要的活性是16，IC 50。值为1.23±0.1μM。此外，筛选合成的化合物对肺癌细胞系的细胞毒性潜力。细胞培养研究表明该化合物对细胞系具有明显的毒性，并且在存在各种侧基的情况下改变了毒性水平。进行了对最有效抑制剂的分子对接研究，以鉴定尿素酶酶活性位点中可能的结合方式。这些化合物具有进一步研究的巨大潜力和意义。

表征谱图