N-(2,3,5,6-tetrachlorphenyl)aniline | 86335-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrachlorphenyl)aniline
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-N-phenylaniline
• CAS: 86335-29-7
• 化学式: C₁₂H₇Cl₄N
• 分子量: 307.006
• InChiKey: LOTFLVBMZFBERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrachlorphenyl)aniline 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 反应 84.0h， 生成 <2-<(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)imino>phenyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯苯胺 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrachlorphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的取代的（2-苯氧基苯基）乙酸。2。

  摘要：

  制备了许多多氯代（苯氧苯基）乙酸作为抗炎化合物芬氯芬酸[2-（2，4-二氯苯氧）苯基]乙酸的紧密结构类似物。这些化合物中的几种化合物，特别是[2-（2,3,5,6-四氯苯氧基）苯基]乙酸（8），显示出更高的效价，在佐剂诱导的关节炎筛查中，其效价比芬氯芬酸高40倍。 。在进一步的测试中，发现与消炎痛是等效的，但急性毒性（LD50和致溃疡性）的发生率大大降低。然而，在长期给药时，出现严重的毒性问题（包括贫血，中性粒细胞增多和严重的腹膜炎），这导致对该化合物的进一步研究工作被放弃。制备了另外三个类似物，它们含有桥接苯环的NH，S和SO部分。尽管NH化合物与上述O-连接的化合物和强效抗炎药双氯芬酸[2-[（（2,6-二氯苯基）亚氨基]苯基]乙酸都具有非常相似的结构相似性，但在初筛中显示出较低的活性。同样，S桥或SO桥的类似物均未达到8的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00364a005

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of 2,3,5,6-Tetrachloronitrobenzene with Primary and Secondary Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Xinzhuo Zou、Tetsuo Demura

  DOI：10.1246/bcsj.67.196

  日期：1994.1

  Nucleophilic substitution of 2,3,5,6-tetrachloronitrobenzene with secondary amines such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, diethylamine, and ethylmethylamine, and primary amines such as aniline, benzylamine, butylamine, isobutylamine, s-butylamine, and t-butylamine, under high pressure of 0.6 GPa at 50 °C for 1—40 h in tetrahydrofuran gave nitro group substitution products together with ortho-mono-

  2,3,5,6-四氯硝基苯与吗啉、哌啶、吡咯烷、二乙胺和乙基甲胺等仲胺和苯胺、苄胺、丁胺、异丁胺、仲丁胺和叔丁胺等伯胺的亲核取代，在 0.6 GPa 的高压下，在四氢呋喃中 1-40 小时，得到硝基取代产物以及邻-单-、间-单-、邻-邻-和邻-间-二氯取代产物。这些产物的比例取决于胺的体积和数量以及反应条件。硝基取代和氯取代的选择性主要取决于胺的体积。