(4R)-2-(2-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid | 72678-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Ξ,4R)-2-(2-chloro-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(2-Chlor-phenyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(2RS,4R)-2-(2-chlorophenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 72678-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 243.714
• InChiKey: JMNONJXMGLSVNV-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-2-(2-chlorophenyl)-3-(3-sulfanylpropanoyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 2-氯苯甲醛 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 (4R)-2-(2-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine Chemistry. II. The Preparation of 2-Substituted Thiazolidine-4-carboxylic Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a023

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  这项发明涉及以下结构的化合物：##STR1##及其盐，它们的制备以及含有它们的药物。
• Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid
  作者：Zhong-Cheng Song、Gao-Yuan Ma、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra15284k

  日期：——

  The mechanism of dynamic kinetic resolution, a nucleophilic substitution through an intramolecular hydrogen bonding by the formation of N-Boc-TCAs was proposed and a qualitative explanation was interpretated according to Curtin–Hammett principle.

  动力学选择性分辨机制是通过形成N-Boc-TCAs的分子内氢键进行亲核取代，根据Curtin-Hammett原理提出了定性解释。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• US5610144A
  申请人：——

  公开号：US5610144A

  公开（公告）日：1997-03-11
• Thiazolidine Chemistry. II. The Preparation of 2-Substituted Thiazolidine-4-carboxylic Acids^1,2
  作者：IRVING R. SCHMOLKA、PAUL E. SPOERRI

  DOI：10.1021/jo01359a023

  日期：1957.8