4-(sec-butyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 78007-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(sec-butyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(2'-butyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；4-butan-2-yl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 78007-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IOVNUZDBGAHMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(sec-butyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 草酸 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(sec-butyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1

文献信息

• Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones
  作者：Amanda C. de Mello、Patrícia B. Momo、Antonio C. B. Burtoloso、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01683

  日期：2018.9.21

  Insertion reactions of diazo carbonyls to azlactones in basic conditions have been performed. The developed method allows the preparation of a wide range of oxazole derivatives in yields ranging from 74 to 98%. Different substituents on both azlactone rings and diazo carbonyls do not compromise the methodology, even those containing stereogenic centers. Isotopic labeling experiments revealed the mechanism

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。
• DBU-Promoted Formal [4+2] Annulation Reactions of o-Chloromethyl Anilines with Azlactones
  作者：Jianfeng Xu、Haojie Ji、Chonglong He、Hongjie Gao、Weijun Fu

  DOI：10.1055/s-0040-1706549

  日期：2021.4

  An efficient 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-mediated formal [4+2] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) (generated from o-chloromethyl anilines) with enolates (formed from azlactones) is disclosed, delivering biologically significant 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yields. The salient features of this reaction include readily accessible

  有效的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的氮杂-邻-醌甲基化物（aza-oQMs）（由邻氯甲基苯胺生成）的正式[4 + 2]成环反应公开了具有烯醇盐（由氮杂内酯形成）的α-内酯，以中等至良好的产率递送生物学上重要的3，4-二氢喹啉-2（1H）-一衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件，可去除的保护基团和可扩展的合成方法。
• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Organometallic Complexes of Iridium, Palladium, Chromium and Iron from 2-Phenyl-5(4H)-oxazolones − Organometallic Labelled Dipeptides
  作者：Werner Bauer、Markus Prem、Kurt Polborn、Karlheinz Sünkel、Wolfgang Steglich、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199804)1998:4<485::aid-ejic485>3.0.co;2-y

  日期：1998.4

  of 2-phenyl-4-R-5(4H)-oxazolones (R = Me, CH2Ph, CHMeEt) with [(η5-C5Me5)IrCl2]2 afforded the cyclometallated complexes (η5-C5Me5)(Cl)Ir(L) (1−3) [L = 2-phenyl-4-R-5(4H)-oxazolone(C-o,N)]. 2-Phenyl-5(4H)-oxazolone reacts with [(η5-C5Me5)IrCl2]2 and palladium(II) acetate to give complexes with a C-o,N-bridging oxazolone [(η5-C5Me5)(Cl)Ir]2(μ-Cl)(μ-L-H+) (4) and Pd3(μ-ac)5(μ-L-H+) (5). 2-Phenyloxazolone

  2-苯基-4-R-5(4H)-恶唑酮 (R = Me, CH2Ph, CHMeEt) 与 [(η5-C5Me5)IrCl2]2 反应得到环金属化配合物 (η5-C5Me5)(Cl)Ir(L ) (1−3) [L = 2-苯基-4-R-5(4H)-恶唑酮(Co,N)]。2-苯基-5(4H)-恶唑酮与 [(η5-C5Me5)IrCl2]2 和乙酸钯 (II) 反应生成与 Co,N-桥连恶唑酮 [(η5-C5Me5)(Cl)Ir]2 的配合物(μ-Cl)(μ-L-H+) (4) 和 Pd3(μ-ac)5(μ-L-H+) (5)。将 2-苯基恶唑酮阴离子添加到 [(η5-C6H7)Fe(CO)3]+ 和 [(η7-C7H7)Cr(CO)3]+ 的 π 配体中，得到加合物 6-11。二肽衍生物12-18通过1、2的反应和[(η5-C6H7)Fe(CO)3]+的加合物6的反应获得；和2-苯基恶唑酮与α
• Synthesis of Trisubstituted 1,2,4-Triazoles from Azlactones and Aryldiazonium Salts by a Cycloaddition/Decarboxylation Cascade
  作者：Xiao-Ye Yu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901467

  日期：2019.11.10

  A metal‐free cycloaddition/decarboxylation of azlactones and aryldiazonium salts, which provides efficient and facile access to privileged 1,3,5‐trisubstituted 1,2,4‐triazoles. is reported. Notably, aryldiazonium salts serve as two‐nitrogen unit rather than the sources of aryl radicals in this transformation, which provides an alternative class of reagents for the construction of N‐heterocycles.

  氮杂内酯和芳基重氮盐的无金属环加成/脱羧作用，可让您轻松有效地获得特权的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑。被报道。值得注意的是，在该转化中，芳基重氮盐起两个氮单元的作用，而不是芳基的来源，这为构建N杂环化合物提供了另一类试剂。