2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile | 323197-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
• CAS: 323197-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: HBIYOMLKERJDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到2-(2-isopropoxy-4,5-dimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-isopropoxybenzene-1-carboaldehyde 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.23h， 生成 2-(4,5-dimethoxy-2-isopropoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849