10-undecenyl methanesulfonate | 52355-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 10-undecenyl methanesulfonate
• 英文别名: 10-undecenyl mesylate；ω-undecylenyl mesylate；undec-10-enyl mesylate；ω-undecenyl mesylate；undec-10-en-1-yl methanesulfonate；undec-10-en-l-yl methanesulfonate；undec-10-enyl methanesulfonate；10-undecenylmethanesulphonate；undecenyl methanesulfonate；MsO-(CH2)9-CH=CH2；1-Methanesulfonyloxy-10-undecene
• CAS: 52355-50-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃S
• 分子量: 248.387
• InChiKey: LEMWHMSJNCJIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-undecenyl methanesulfonate 在 联苯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-十一烯
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Aromatic Compounds-mediated Electrochemical Reduction of Alkyl Mesylates

  摘要：

  在联苯和叔丁醇的存在下，通过使用配备Pt阴极和Mg阳极的未分隔电池，成功地进行了烷基甲磺酸酯的电化学还原。该反应可以在温和条件下高效进行，得到中等至良好产率的相应烷烃。此方法也可适用于含有环氧乙烷、烯烃、缩醛、羟基或氰基等功能团的甲磺酸酯的选择性还原。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.228
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到10-undecenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三重光氧化还原/钴/布朗斯台德酸催化使未活化烯烃的马尔科夫尼科夫加氢烷氧基化成为可能

  摘要：

  我们展示了在可见光照射下通过由光氧化还原、钴和布朗斯台德酸催化剂组成的三重催化，使用醇对未活化烯烃进行马尔科夫尼科夫加氢烷氧基化。三重催化在单个催化循环中实现了三个关键的基本步骤：（1）通过光化学还原 Co（II）然后质子化生成 Co（III）氢化物，（2）通过 Co 对烯烃的金属氢化物氢原子转移（MHAT） (III)氢化物，和(3)烷基Co(III)配合物氧化成烷基Co(IV)。三种催化剂对质子和电子的精确控制可以消除传统方法中所需的强酸和外部还原剂/氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00527

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Macrocyclic Inhibitors for Peptide Deformylase:  A Structure−Activity Relationship Study of the Ring Size
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Vernon C. Jiang、Denene Lofland、Heinz E. Moser、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm049592c

  日期：2004.9.1

  target for antibacterial drug design. We have previously reported an N-formylhydroxylamine-based, metal-chelating macrocyclic PDF inhibitor, in which the P(1)' and P(3)' side chains are covalently joined. In this work, we have carried out a structure-activity relationship study on the size of the macrocycle and found that 15-17-membered macrocycles are optimal for binding to the PDF active site. Unlike

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。
• Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1071/ch00112

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of N-benzyl- or N-alkyl-aminoalkenes (6) with H2/CO can give cyclic amines (7) (7–13 ring size) in good to excellent yields when BIPHEPHOS is used as a ligand. Hydrogenation of the aminoalkene becomes a competing reaction for the smaller rings but can be overcome by using a H2/CO gas ratio of 1 : 5. Reactions of 2-alkenyloxybenzylamines (13) gave 9-, 12- and 17-membered rings (14) in 30–40% yield, but dimer formation (16) and/or hydrogenation were competing reactions. Similar reactions of alkenylamides and ortho-alkenylanilines gave only non-cyclized amino aldehydes as products in low isolated yields.

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。
• Flexible and enantioselective access to jaspine B and biologically active chain-modified analogues thereof
  作者：Yahya Salma、Stéphanie Ballereau、Carine Maaliki、Sonia Ladeira、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1039/c004218h

  日期：——

  Whereas the all-cis tetrahydrofuran framework of the cytotoxic anhydrophytosphingosine jaspine B is considered as a relevant pharmacophore, little is known about the influence of the aliphatic chain of this amphiphilic molecule on its activity. We developed a synthetic strategy allowing flexible introduction of various lipophilic fragments in the jaspine's skeleton. The route was validated with two distinct approaches to jaspine B. Five chain-modified analogues were also prepared. Biological evaluation of these derivatives demonstrated a good correlation between their cytotoxicity and their capacity to inhibit conversion of ceramide into sphingomyelin in melanoma cells. A series of potent and selective inhibitors of sphingomyelin production was thus identified. Furthermore, the good overall potency of an ω-aminated analogue allowed us to dissociate of the pharmacological action of jaspine B from its amphiphilic nature.

  尽管细胞毒性物质anhydrophytosphingosine jaspine B的全顺式四氢呋喃骨架被认为是相关药效基团，但对于这种两亲性分子中的脂肪链对其活性的影响却知之甚少。我们开发了一种合成策略，允许在jaspine的骨架中灵活引入各种亲脂性片段。这条路线通过两种不同的方法验证了jaspine B的合成。我们还制备了五个经过链修饰的类似物。这些衍生物的生物学评价显示，它们的细胞毒性与抑制黑色素瘤细胞中神经酰胺转化为鞘磷脂的能力之间存在良好的相关性。因此，我们鉴定出一组强效且选择性的鞘磷脂生产抑制剂。此外，一个ω-氨基化类似物表现出的良好整体效能，使我们能够将jaspine B的药理作用与其两亲性本质分离。
• Evaluation of <i>e</i><i>xo</i>-<i>e</i><i>ndo</i> Ratios in the Halolactonization of ω-Unsaturated Acids
  作者：Marie-Claude Roux、Renée Paugam、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo0017234

  日期：2001.6.1

  competition between electronic and steric effects. These latter were developed by transannular interactions (for the acid chain lengths 8-11) and/or the conformations adopted by the chains (for the acid chain lengths > or = 14,) which disfavored the formation of the exo lactones. The larger proportion of endo lactones observed with the bromo reagent compared to the iodo reagent seemed due to electronic factors

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。