亚麻酸乙酯 | 92177-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚麻酸乙酯
• 英文名称: 9,12, 15-octadecatrienoic acid ethyl ester
• 英文别名: 9,12,15-octadecatrienoic acid ethyl ester；ethyl 9,12,15-octadecatrienoic acid；ethyl 9,12,15-octadecatrienoate；ethyl linolenate；octadeca-9,12,15-trienoic acid ethyl ester；Octadeca-9,12,15-triensaeure-aethylester；Ethyl octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 92177-52-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: JYYFMIOPGOFNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Ethyl linolenate is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 沸点：
  424 °F at 15 mm Hg (NTP, 1992)
• 闪点：
  greater than 235 °F (NTP, 1992)
• 密度：
  0.8919 at 77 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚麻酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9,12,15-octadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸乙酯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 亚麻酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  特定位置的氘代多不饱和烯烃的氘代

  摘要：

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02169

文献信息

• Inoue; Yukawa, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1940, vol. 16, p. 504
  作者：Inoue、Yukawa

  DOI：——

  日期：——
• Hildlitch; Vidyarthi, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1929, vol. 122, p. 555,562
  作者：Hildlitch、Vidyarthi

  DOI：——

  日期：——
• Erdmann; Bedford, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1325
  作者：Erdmann、Bedford

  DOI：——

  日期：——
• Inoue; Yukawa, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1941, vol. 17, p. 89
  作者：Inoue、Yukawa

  DOI：——

  日期：——
• Erdmann; Bedford; Raspe, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1334
  作者：Erdmann、Bedford、Raspe

  DOI：——

  日期：——