3-(2-bromophenyl)propyl methanesulfonate | 165803-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)propyl methanesulfonate
• CAS: 165803-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃S
• 分子量: 293.181
• InChiKey: VYMPNASDUNFWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)propyl methanesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4aS,11bS)-2,3,4,4a,5,6,7,11b-Octahydro-1H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  En胺的芳基自由基内基环化。反式和顺式融合八氢苯并[f]喹啉的选择性制备。

  摘要：

  N-保护的6- [2-（2-卤代苯基）乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶和6- [3-（2-卤代苯基）丙基] -1,2,3,4-的芳基四氢吡啶分别通过6-内和7-内封闭来分子内环化到烯酰胺/内am双键上。在6-内基环化中，可以控制形成的N-保护的八氢苯并[f]喹啉的反式/顺式比例，并且可以使用氢化三苯锡和氢化三（三甲基硅烷基）硅氢化物来实现反式或顺式异构体的选择性合成， 分别。在N-保护的八氢-1H-苯并[3,4]环庚[1,2-b]吡啶的7-内环化中，尽管选择性很低，但反式异构体占主导地位。具有低浓度的三（三甲基甲硅烷基）硅氢化物形成具有还原的酰胺//双键的氧化环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo971158d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• Benzo[b]furane and benzo[b]thiophene derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060287386A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to benzo[b]furane and benzo[b]thiophene derivatives of the general formula IV as the free base or salts thereof and their use.

  本发明涉及通用公式IV的苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物作为自由碱或其盐，及其用途。
• Oxacycle Synthesis via Intramolecular Reaction of Carbanions and Peroxides
  作者：Rachel Willand-Charnley、Benjamin W. Puffer、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ja5026276

  日期：2014.4.23

  The intramolecular reaction of dialkyl peroxides with carbanions, generated via chemoselective metal-heteroatom exchange or deprotonation, provides a new approach to cyclic ethers. Applied in tandem with C–C bond formation, the strategy enables a one-step annelation to form oxaospirocycles.

  通过化学选择性金属-杂原子交换或去质子化产生的二烷基过氧化物与碳负离子的分子内反应提供了一种新的环醚方法。该策略与 C-C 键的形成一起应用，可以一步退火形成氧杂螺环。
• 2-(1H-indolylsulfanyl)-aryl amine derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060287382A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to compounds of formula IV and their use.

  本发明涉及公式IV的化合物及其用途。
• Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation
  作者：John P. Wolfe、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00266-9

  日期：1996.5

  treatment with a palladium catalyst and a suitable base, aromatic halides undergo intramolecular substitution to form five, six, and seven-membered rings. In a similar fashion aryl halides with pendant amides or sulfonamides are cyclized to form five and six-membered rings.

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。