1-methylgramine methiodide | 19260-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylgramine methiodide
• 英文别名: N,N,N-Trimethyl(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanaminium iodide；trimethyl-[(1-methylindol-3-yl)methyl]azanium;iodide
• CAS: 19260-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂*I
• 分子量: 330.212
• InChiKey: MCISKWAIYBFHAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylgramine methiodide 在 甲基碘化镁 、 二丁醚 作用下， 生成 1-甲基-3-乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Grignard Reagents by Quaternary Ammonium Salts. A Novel Synthesis of 1,3-Dialkylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a024
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methylgramine methiodide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-a]喹啉作为一种新型的高荧光杂环系统：设计，合成，光谱表征和DFT计算。

  摘要：

  在几次反应中获得所需的前体后，新的N-烷基取代的杂环系统吡唑并[4,3-a]喹啉（吡唑并[4,3-f]-吲哚并[2,3-b]喹啉）通过一种方法合成。通过氢的亲核取代，1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与2-（1-烷基-1H-3-吲哚基）乙腈在甲醇/ KOH溶液中的锅反应。光谱（UV-Vis，FT-IR，NMR和荧光）和分析数据可以确定合成化合物的结构。获得了这些新的杂环荧光团的吸收和荧光最大值，消光系数和荧光量子产率的值，它们显示出突出的有趣的光物理性质。使用B3LYP混合泛函和6-311 + G（d，p）执行基集以提供优化的几何形状，相关的边界轨道和（1）H NMR化学位移的预测。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了一种结构的计算电子吸收光谱。对这些染料的溶剂变色性质进行了讨论，结果表明，极性溶剂中的吸收带和发射带会发生适度的红移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.040

文献信息

• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。
• Bicycle derivatives, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05693637A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  The description relates to bicyclene derivatives of formula (I) in which A, B, D, E, G, K, L, R.sup.1, R.sup.2, Z.sup.1 and Z.sup.2 have the meanings given in the description, and their production. These compounds are suitable for treating diseases. ##STR1##

  这些描述涉及到公式（I）中的自行车烯衍生物，其中A、B、D、E、G、K、L、R.sup.1、R.sup.2、Z.sup.1和Z.sup.2的含义如描述中所述，并且它们的制备。这些化合物适用于治疗疾病。
• Catalytic Cyanation of C–N Bonds with CO₂/NH₃
  作者：Fachao Yan、Jian-Fei Bai、Yanan Dong、Shaoli Liu、Chen Li、Chen-Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1021/jacsau.2c00392

  日期：2022.11.28

  to the Sandmeyer reaction of anilines, was developed using reductive cyanation with CO2/NH3. A broad array of α-aryl nitriles was obtained in high yields and regioselectivity by C–N cleavage of intermediates as ammonium salts. Good tolerance of functional groups such as ethers, CF3, F, Cl, esters, indoles, and benzothiophenes was achieved. Using 13CO2, a 13C-labeled tryptamine homologue (five steps

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。
• Benghiat, Eric; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 423 - 425
  作者：Benghiat, Eric、Crooks, Peter A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of<i>S</i>-(3-Indolylmethyl) Derivatives of Mercaptoamino Acids
  作者：Eric Benghiat、Peter A. Crooks

  DOI：10.1055/s-1982-30053

  日期：——