2-氨基-6-氯-5-氟苯硫醇 | 917474-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-6-氯-5-氟苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-5-fluorobenzenethiol
• 英文别名: 6-amino-2-chloro-3-fluorobenzene-1-thiol；6-amino-2-chloro-3-fluorobenzenethiol；6-Amino-2-chloro-3-fluoro-benzenethiol
• CAS: 917474-04-5
• 化学式: C₆H₅ClFNS
• 分子量: 177.63
• InChiKey: MKFZMPUKJTWODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C
• 沸点：
  288.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-5-氟苯硫醇 在 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 9-chloro-10-fluoro-7-thia-2,5-diazatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodeca-1(8),3,5,9,11-pentaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2016042172A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-二氟硝基苯 在 sodium sulfide 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.52h， 生成 2-氨基-6-氯-5-氟苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2016042172A1

文献信息

• 4H-1,4-Benzothiazine, Dihydro-1,4-benzothiazinones and 2-Amino-5-fluorobenzenethiol Derivatives: Design, Synthesis and in vitro Antimicrobial Screening
  作者：Domenico Armenise、Marilena Muraglia、Marco Antonio Florio、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Antonio Carrieri、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/ardp.201100309

  日期：2012.5

  of 7‐fluoro‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazine derivatives (4a–4f, 4h) and 7‐fluoro‐2H‐1,4‐benzothiazin‐3(4H)‐one analogues (4j–4o) were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains and also toward selected fungi species. These compounds were prepared in one step from chloro‐substituted‐2‐amino‐5‐fluorobenzenethiol

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2-(acyl or carboxyalkyl)-3-(H or alkyl or aryl)-5 (or -6 or -8)-monochloro, 7-fluoro-substituted-4<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Domenico Armenise、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570430536

  日期：2006.9

  A series of 2-(acyl or carboxyalkyl)-3-(H or alkyl or aryl)-5 (or -6 or -8)-monochloro, 7-fluoro-substituted-4H-1,4-benzothiazines 3a-x were prepared to investigate their potential biological activity. In this work the 3a-w structures are supported with physical and analytical data and the results of their in vitro antimicrobial activity against some strains Gram positive, Gram negative, and Fungi

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。
• Derivatives of pyrido-benzothiazine with high anti-microbial activity
  申请人：Mediolanum Farmaceutici S.R.L.

  公开号：US04668784A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Pyrido-benzothiazine compounds having anti-microbial activity are prepared by (a) reacting 3-chloro-4-fluoroaniline with potassium thiocyanate and bromine to produce 2-amino-6-fluoro-7-chlorobenzothiazole, (b) reacting 2-amino-6-fluoro-7-chlorobenzothiazole with sodium hydroxide to produce the disulfide of 2-amino-5-fluoro 6-chlorothiophenol, (c) reacting the disulfide with sodium monochloroacetate to produce 7-fluoro-8-chloro-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one, (d) reducing 7-fluoro-8-chloro-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one to produce 7-fluoro-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazone, (e) reacting 7-fluoro-8-chloro-3,4-dihydro-2-H-1,4-benzothiazone with ethyl ethoxymethylenemalonate and cyclyzing the intermediate formed with polyphosphoric acid to produce ethyl 9-fluoro-10-chloro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3 de] [1,4]-benzothiazine-6-carboxylate and (f) hydrolyizing the ethyl carboxylate to produce the corresponding carboxylic acid.

  制备具有抗微生物活性的吡啶并噻唑化合物的方法如下：(a)将3-氯-4-氟苯胺与硫氰酸钾和溴反应，制备2-氨基-6-氟-7-氯苯并噻唑，(b)将2-氨基-6-氟-7-氯苯并噻唑与氢氧化钠反应，制备2-氨基-5-氟-6-氯硫酚的二硫化物，(c)将二硫化物与单氯乙酸钠反应，制备7-氟-8-氯-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮，(d)将7-氟-8-氯-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮还原，制备7-氟-8-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑，(e)将7-氟-8-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑与乙酰乙氧甲基丙烯酸乙酯反应，并用多聚磷酸酸催化环化反应，制备乙酸乙酯9-氟-10-氯-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]-苯并噻唑-6-羧酸乙酯，(f)水解乙酸乙酯，制备相应的羧酸。
• Imidazo[2,1-B]thiazole and 5,6-dihydroimidazo[2,1-B]thiazole derivatives useful as S100-inhibitors
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：US10385069B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder, an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Derivative of pyrido-benzothiazine with high anti-microbial activity
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI s.r.l.

  公开号：EP0165375B1

  公开（公告）日：1990-10-17