8-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 101337-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 8-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 7-fluoro-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 101337-96-6
• 化学式: C₈H₇ClFNS
• 分子量: 203.668
• InChiKey: XCRZLKBHYMIZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 potassium bromide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 如氟沙星
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-7-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到8-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005

文献信息

• 4H-1,4-Benzothiazine, Dihydro-1,4-benzothiazinones and 2-Amino-5-fluorobenzenethiol Derivatives: Design, Synthesis and in vitro Antimicrobial Screening
  作者：Domenico Armenise、Marilena Muraglia、Marco Antonio Florio、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Antonio Carrieri、Filomena Corbo、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/ardp.201100309

  日期：2012.5

  of 7‐fluoro‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazine derivatives (4a–4f, 4h) and 7‐fluoro‐2H‐1,4‐benzothiazin‐3(4H)‐one analogues (4j–4o) were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activity against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains and also toward selected fungi species. These compounds were prepared in one step from chloro‐substituted‐2‐amino‐5‐fluorobenzenethiol

  作为我们研究的一部分，我们专注于新抗菌剂的设计和合成，一系列 7-fluoro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 衍生物（4a-4f, 4h）和 7-fluoro-2H-合成了 1,4-苯并噻嗪-3(4H)-one 类似物 (4j-4o)，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组以及选定的真菌物种的体外抑制活性。这些化合物是由氯取代的 2-氨基-5-氟苯硫醇 6a-6c 一步制备的。生物筛选在化合物 4a、4j 和 4l 中确定了两个系列中最有希望的结果，显示出有趣的抗菌活性。我们的抗生素研究也通过测试关键中间体 6a-6c 来完成。出奇，通过对 MIC（最小抑制浓度）值在 2 和 8 µg/mL 之间的革兰氏阳性菌株和 MIC 值在 2 和 8 之间的真菌面板具有显着的抗菌作用，6a-6c 成为表现出最高抗菌活性的化合物微克/毫升。这些结果可能被证明可用于设计新型抗菌剂池。
• Highly soluble antibacterially active organic salts of pyridobenzothiazines and their preparation process
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：EP0252352A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  New highly soluble antibacterially active salts of pyrido-­benzothiazines with organic acids are described. In particular, organic salts of 9-fluoro-10[N-(4ʹ-methyl)-­piperazinyl]-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3 de][1,4]-­benzothiazine-6-carboxylic acid are prepared with an acid chosen from the group consisting of methanesulphonic acid, ethane­sulphonic acid, n-dodecanesulphonic acid, p-toluenesulphonic acid, 1-octadecanesulphonic acid, 2-chloro-ethanesulphonic acid, 2-bromo-ethanesulphonic acid, 3-hydroxy-propanesulphonic acid, citric acid, malonic acid, gluconic acid, malic acid, lactic acid and L-tartaric acid. A new process is also described for preparing said salts from 2,3,4-trichloronitrobenzene, by way of a 2-fluoro-3-chloro-4-­mercapto derivative of the nitrobenzene and cyclising the corresponding amino derivative.

  本文描述了吡啶并噻嗪类化合物与有机酸的新型高溶解性抗菌活性盐。 正十二烷磺酸、对甲苯磺酸、1-十八烷磺酸、2-氯乙磺酸、2-溴乙磺酸、3-羟基丙磺酸、柠檬酸、丙二酸、葡萄糖酸、苹果酸、乳酸和 L-酒石酸。 还描述了一种新工艺，通过硝基苯的 2-氟-3-氯-4-巯基衍生物和相应的氨基衍生物环化，从 2,3,4-三氯硝基苯制备上述盐类。
• Derivative of pyrido-benzothiazine with high anti-microbial activity
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI s.r.l.

  公开号：EP0165375B1

  公开（公告）日：1990-10-17
• US4668784A
  申请人：——

  公开号：US4668784A

  公开（公告）日：1987-05-26
• US4910196A
  申请人：——

  公开号：US4910196A

  公开（公告）日：1990-03-20