((2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl (2-methoxyethyl) carbonate | 1240259-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl (2-methoxyethyl) carbonate
• CAS: 1240259-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: OXBVGJOTZDUPSO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拉米夫定 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl (2-methoxyethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  拉米夫定（3TC）的甲氧基聚（乙二醇）碳酸酯和氨基甲酸酯衍生物的合成及体外透皮渗透。

  摘要：

  这项研究的目的是确定抗逆转录病毒（ARV）药物拉米夫定（3TC）（1）及其合成的甲氧基聚（乙二醇）（MPEG）氨基甲酸酯和碳酸盐在人角质层（SC）中的体外透皮渗透性。磷酸盐缓冲溶液，并使用类固醇作为递送系统，并与所选的理化性质建立联系（如果有）。报告了三种拉美夫定的N4-甲氧基聚（乙二醇）氨基甲酸酯（3）-（5）和三种6'-O-甲氧基聚（乙二醇）碳酸酯（6）-（8）的合成和体外人皮肤渗透通量。通过将各种链长的活化的MPEG低聚物与拉米夫定的4-氨基或6'-羟基偶联，可通过两步过程合成衍生物。无论衍生物的低聚物系列（氨基甲酸酯或碳酸盐）如何，随着MPEG链的延长，水溶解度都会增加，而在辛醇中的溶解度（亲脂性）则几乎保持不变。不论扩散的机理，即。被动式（在PBS中）或使用增强剂（类胶质），没有任何一种衍生物比母体药物本身更好地渗透皮肤。使用类胡萝卜素甚至可以显着延缓皮肤渗透。

  DOI：

  10.2174/157340610791321433