6-(4-Azido-2-nitroanilino)hexanal | 958880-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Azido-2-nitroanilino)hexanal
• CAS: 958880-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: BBYWSYVVTJJFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 6-(4-Azido-2-nitroanilino)hexanal 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N-(N'-(4'-azido-2'-nitrophenyl)-6-aminohexyl)-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  DEOXYNOJIRIMYCIN AND D-ARABINITOL ANALOGS AND METHODS OF USING

  摘要：

  提供了Formula I的化合物：其中R为：R1为取代或未取代的烷基基团；W1-4独立选择自氢、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的卤代烷基基团、取代或未取代的烷酰基团、取代或未取代的芳酰基团或取代或未取代的卤代烷酰基团；X1-5独立选择自H、NO2、N3和NH2；Y不存在或为取代或未取代的C1-烷基基团，除了羰基；Z从键或NH中选择，前提是当Z为键时，Y不存在，并且当Z为NH时，Y为取代或未取代的C1-烷基基团，除了羰基。还提供了D-阿拉伯糖醇化合物，制备这种化合物的方法和这种化合物的组合物，以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20070275998A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(4-Azido-2-nitroanilino)hexanal
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为具有抗病毒活性的内质网 α-葡萄糖苷酶 I 和 II 的强效抑制剂

  摘要：

  大多数包膜病毒依赖宿主细胞内质网 (ER) 质量控制 (QC) 机制来正确折叠糖蛋白。ERQC 机制的关键 ER α-葡萄糖苷酶 (α-Glu) I 和 II 是开发广谱抗病毒药物的有吸引力的目标。基于脱氧野尻霉素的亚氨基糖已被广泛研究为 ER α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，其他拟糖化合物还不太成熟。因此，我们合成了一系列 N 取代的缬草胺衍生物，它是 2 型糖尿病药物伏格列波糖的亚氨基糖支架。为了了解抑制效力提高多达 100,000 倍的基础，我们确定了小鼠 ER α-GluII 与缬草胺和 10 种衍生物复合的高分辨率晶体结构。这些结构揭示了与所有四个 α-GluII 亚位点的广泛相互作用。体外。本研究介绍了 ERQC 机制的缬胺醇抑制剂作为开发针对现有和新兴病毒的潜在广谱疗法的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01377

文献信息

• [EN] VALIOLAMINE DERIVATIVES AS GLUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE VALIOLAMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSIDASE
  申请人：EMERGENT PRODUCT DEV GAITHERSBURG INC

  公开号：WO2022187361A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  This disclosure is directed to N-substituted valiolamine compounds, their use as glycosidase inhibitors, and in methods of treating diseases or conditions in which glycosidase inhibition provides benefit.

  本公开涉及N-取代的瓦利奥胺化合物，它们的用途是作为糖苷酶抑制剂，并用于治疗糖苷酶抑制提供益处的疾病或病况的方法。
• US4879220A
  申请人：——

  公开号：US4879220A

  公开（公告）日：1989-11-07
• US8975280B2
  申请人：——

  公开号：US8975280B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• [EN] METHOD AND SUBSTRATE WITH A QUAT COATING<br/>[FR] PROCÉDÉ ET SUBSTRAT AVEC REVÊTEMENT « QUAT »
  申请人：VESTERGAARD FRANDSEN SA

  公开号：WO2012065610A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  For providing a long-lasting antimicrobial coating on a substrate, for example a fabric, antimicrobial polymeric quaternary ammonium (quat) is bound to the substrate by photochemical coupling with an agent, for example ANPAH. The coating may be applied to a fabric, for example, for cleaning skin under dry conditions.
• N-Substituted Valiolamine Derivatives as Potent Inhibitors of Endoplasmic Reticulum α-Glucosidases I and II with Antiviral Activity
  作者：Sharanbasappa S. Karade、Michelle L. Hill、J. L. Kiappes、Rajkumar Manne、Balakishan Aakula、Nicole Zitzmann、Kelly L. Warfield、Anthony M. Treston、Roy A. Mariuzza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01377

  日期：2021.12.23

  however, other glycomimetic compounds are less established. Accordingly, we synthesized a series of N-substituted derivatives of valiolamine, the iminosugar scaffold of type 2 diabetes drug voglibose. To understand the basis for up to 100,000-fold improved inhibitory potency, we determined high-resolution crystal structures of mouse ER α-GluII in complex with valiolamine and 10 derivatives. The structures

  大多数包膜病毒依赖宿主细胞内质网 (ER) 质量控制 (QC) 机制来正确折叠糖蛋白。ERQC 机制的关键 ER α-葡萄糖苷酶 (α-Glu) I 和 II 是开发广谱抗病毒药物的有吸引力的目标。基于脱氧野尻霉素的亚氨基糖已被广泛研究为 ER α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，其他拟糖化合物还不太成熟。因此，我们合成了一系列 N 取代的缬草胺衍生物，它是 2 型糖尿病药物伏格列波糖的亚氨基糖支架。为了了解抑制效力提高多达 100,000 倍的基础，我们确定了小鼠 ER α-GluII 与缬草胺和 10 种衍生物复合的高分辨率晶体结构。这些结构揭示了与所有四个 α-GluII 亚位点的广泛相互作用。体外。本研究介绍了 ERQC 机制的缬胺醇抑制剂作为开发针对现有和新兴病毒的潜在广谱疗法的候选者。