ethyl (2R,3R,4R,5R)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate | 1427467-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4R,5R)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: D-Gluconic acid, 5-azido-5-deoxy-4,6-bis-O-(phenylmethyl)-, ethyl ester；ethyl (2R,3R,4R,5R)-5-azido-2,3-dihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 1427467-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆
• 分子量: 429.473
• InChiKey: MZQIQRPZAQNVHX-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4R,5R)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 Lyndlar catalyst 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R,2E)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-enoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到ethyl (2R,3R,4R,5R)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925