(2R,3R,4R,5S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidine | 1427467-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidine
• CAS: 1427467-92-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: OVDKTHWZTKGNST-CIAFKFPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-1-methanesulfonyloxyhexane 在 Lyndlar catalyst 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925