ethyl (4S,5R,2E)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-enoate | 1427467-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R,2E)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-enoate
• CAS: 1427467-85-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: UGCVGRBZIRZXTR-RQEIOMHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R,2E)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-enoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 Lyndlar catalyst 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-azido-3,5-bis(benzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 ethyl (4S,5R,2E)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925