1,4,5,8-tetraphenyl-anthraquinone | 97692-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4,5,8-tetraphenyl-anthraquinone
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetraphenyl-anthrachinon；1.4.5.8-Tetraphenyl-anthrachinon；1,4,5,8-Tetraphenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 97692-17-6
• 化学式: C₃₈H₂₄O₂
• 分子量: 512.607
• InChiKey: JWAZHGKAGAMFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetraphenyl-anthraquinone 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 144.0h， 生成 1,4,5,8-tetraphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  钌催化C-O或C-F芳基化合成含氟四芳基蒽及其晶体结构

  摘要：

  使用钌催化的 C-O 或 C-F 芳基化与芳基硼酸酯合成了含有几个氟基团的四芳基蒽，并进行了它们的结构和光谱研究。发现 RuH2(CO)(PPh3)3 催化的芳族酮的 C-O 芳基化可有效引入含有多个氟基团的芳基。具有氟化芳基的蒽由 1,4,5,8-四甲氧基蒽醌通过 C-O 芳基化和羰基的还原分两步制备。还使用八氟蒽醌的 C-F 苯基化制备了含有氟化蒽部分的四苯基蒽。单晶X射线衍射分析表明，四芳基蒽上氟基团的位置导致晶体堆积结构的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590937
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 蒽醌 在 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1,4,5,8-tetraphenyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Tetra- and Hexaarylanthracenes by Means of RuH₂(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed C−H Arylation of Anthraquinone with Arylboronates

  摘要：

  A new method for the synthesis of multiarylanthracenes was developed by means of the RuH2(CO)(PPh3)(3)-Catalyzed arylation of anthraquinone with arylboronates. This method consists of short and straightforward sequences starting with an easily accessible anthraquinone and is applicable to the syntheses of various multiarylanthracenes including those bearing twisted backbones.

  DOI：

  10.1021/ol900393x

文献信息

• Hydrogen-protected acenes
  作者：Andreas J. Athans、Jonathan B. Briggs、Wenling Jia、Glen P. Miller

  DOI：10.1039/b700956a

  日期：——

  The first systematic study concerning the hydrogenation of acenes and acenequinones is presented. Phenyl substituted acenes and acenequinones are hydrogenated in excellent yield and with complete regioselectivity using HI–AcOH. The resulting H-protected acenes bear alternating aromatic and non-aromatic rings and are stable, soluble molecules that may be stored indefinitely and then deprotected to afford the parent acenes. In this manner, H-protected acenes have been utilized in the syntheses of several [60]fullerene-acene adducts. Buckminsterfullerene also hydrogenates in HI–AcOH yielding C3v symmetric C60H18.

  这是首次对烯和烯醌的氢化进行系统研究。使用 HI-AcOH 对苯基取代的烯和烯醌进行氢化，产量极高且具有完全的区域选择性。生成的受 H 保护的烯具有交替的芳香环和非芳香环，是稳定的可溶性分子，可无限期储存，然后进行脱保护以得到母烯。通过这种方式，受 H 保护的烯已被用于合成多种 [60] 富勒烯-烯加合物。Buckminsterfullerene 也会在 HI-AcOH 中发生氢化反应，生成 C3v 对称的 C60H18。
• 87. Phenylated phthalic acids and anthracene derivatives
  作者：Ch. Weizmann、Ernst Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/jr9390000391

  日期：——
• Crowded Anthracenes. I. 1,4,5,8-Tetraphenyl- and 1,4-Diphenyl-9,10-dihydroantracene
  作者：S. Carlton. Dickerman、Jeffery H. Berg、Jan R. Haase、Ravi. Varma

  DOI：10.1021/ja00997a600

  日期：1967.10
• The fluorescence of phenylated anthracenes
  作者：Y. Hirshberg、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/tf9433900045

  日期：——
• SUCCESSIVE DIENE ADDITION AND DEHYDROGENATION IN NITROBENZENE SOLUTION WITHOUT ISOLATION OF THE HYDROAROMATIC INTERMEDIATE
  作者：ERNEST BERGMANN、L. HASKELBERG、FELIX BERGMANN

  DOI：10.1021/jo01197a012

  日期：1942.5