1-十二烷基-4-乙炔基苯 | 88020-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-十二烷基-4-乙炔基苯
• 英文名称: 1-dodecyl-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-dodecylbenzene
• CAS: 88020-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: IUPJHZHRXLYZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基-4-乙炔基苯 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Dodecyl-4-[4-(4-dodecylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties

  摘要：

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm16002a
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 哌啶 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-十二烷基-4-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  功能化六邻六苯并芘烯的合成与自组装

  摘要：

  先前已通过扫描隧道显微镜 (STM) 和扫描隧道光谱 (STS) 研究了六邻六苯并可罗烯 (HBC) 1b 的六烷基取代衍生物的单层。预计连接到芳香核的不同官能团（给电子或吸电子）将影响堆积模式，也可能影响电流-电压特性。为了提供合适的模型系统，开发了一种新的合成方法来合成功能化的 HBC 衍生物。这是通过适当溴取代的二苯基乙炔和 2,3,4,5-四芳基环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的 [4 + 2]-环加成，然后用氯化铁 (III)/硝基甲烷氧化环脱氢来实现的. 使用该策略合成了三种不同的取代模式：2-bromo-5、8,11.14,17-pentadodecylhexa-pecri-hexabenzocoronene (2a), 2,5-dibromo-8,11,14,17-pentadodecylhexa-peri-hexabenzocoronene (2b), 和 2,11-dibromo5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4327::aid-chem4327>3.0.co;2-7

文献信息

• Self-assembling behavior of binary mixture of hexa-peri-hexabenzocoronene derivatives with different molecular symmetry
  作者：Si-Hua Wu、Hsiu-Hui Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.049

  日期：2019.1

  symmetric analogues. The chain length modulates the mesophase behavior existed in the mixture. In particular, with long dodecyl groups, the mixture exhibited excimer/exciplex formation as well as aggregation induced emission phenomena in the non-polar solvent of hexane. Formation dynamics of intermolecular excimer/exciplex was studied by nuclear magnetic resonance and UV–vis spectroscopic method.

  一系列六的混合物的自组装和中间相行为围携带在不同位置处的不同长度的烷基链-hexabenzocoronene（HBC）衍生物，因此不同的分子对称性的（c ^ 1 -和d 3 ħ-对称）通过粉末X射线衍射仪，紫外可见光谱仪，光致发光，偏振光学显微镜和差示扫描量热法进行了检查。与单组分对称类似物相比，观察到各向同性相变温度/清除温度的显着降低。链长调节混合物中存在的中间相行为。特别地，对于长的十二烷基，混合物在己烷的非极性溶剂中表现出准分子/激基复合物形成以及聚集诱导的发射现象。分子间准分子/激基复合物的形成动力学通过核磁共振和紫外可见光谱法研究。
• Tuning the Optical and Electronic Properties of 4,8-Disubstituted Benzobisoxazoles via Alkyne Substitution
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Achala Bhuwalka、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo201078w

  日期：2011.11.4

  In an effort to design new electron-deficient building blocks for the synthesis of conjugated materials, a series of new trans-benzobisoxazoles bearing halogen or alkynyl substituents at the 4,8-positions was synthesized. Additionally, the impact of these modifications on the optical and electronic properties was investigated. Theoretical calculations predicted that the incorporation of various alkynes

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。
• Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons:  Variation of Size and Periphery
  作者：Florian Dötz、Johann Diedrich Brand、Shunji Ito、Lileta Gherghel、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja000832x

  日期：2000.8.1

  series of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with different peripheries was synthesized via oxidative cyclodehydrogenation of suitable oligophenylene precursors under mild conditions. Such large PAHs are considered to be two-dimensional graphite sections whose electronic properties are expected to converge to those of macroscopic graphite. The synthetic buildup of the oligophenylene frameworks

  通过合适的低聚亚苯基前体在温和条件下的氧化环化脱氢，合成了一系列具有不同外围的新系列多环芳烃（PAHs）。如此大的多环芳烃被认为是二维石墨截面，其电子特性有望收敛于宏观石墨的电子特性。低聚亚苯基骨架的合成构建主要基于 Diels-Alder 反应或环三聚反应。它们随后被转化为含有多达 78 个碳原子的平面芳烃。由于扩展多环芳烃的溶解度不足，通过激光解吸/电离飞行时间质谱和薄膜的紫外/可见光谱进行表征。
• Fused π-extended discotic triangular porphyrinoids
  作者：Lena Arnold、Sreenivasa Reddy Puniredd、Christian von Malotki、Wojciech Pisula、Nobuyoshi Koshino、Hideyuki Higashimura、Martin Baumgarten、Manfred Wagner、Klaus Müllen

  DOI：10.1142/s1088424612500629

  日期：2012.5

  A novel fused two-dimensionally π-expanded triangular porphyrinoid has been designed. The synthesis is based on facile hexaazatrinaphthalene chemistry in combination with well-established condensation procedures to simultaneously close three porphyrinic cavities. A series of different functionalized π-expanded triangular derivatives were synthesized and their optical and electrochemical properties, as well as their supramolecular organization investigated. Low lying HOMO‒LUMO energy gaps between 1.11–1.32 eV were found for the highly π-conjugated planar triangular hexaazatrinaphthalene derivatives which organize into discotic liquid crystalline columnar stacks. Thereby, derivatives with alkoxy substituents reveal significantly higher order due to their improved flexibility in comparison to their alkyl counterparts.

  我们设计出了一种新型融合的二维π扩展三角卟啉。该合成基于简便的六氮杂环萘化学反应，结合成熟的缩合程序，可同时封闭三个卟啉空穴。我们合成了一系列不同官能化的π-扩展三角形衍生物，并研究了它们的光学和电化学性质及其超分子结构。研究发现，高度 π 共轭的平面三角形六氮杂萘衍生物的 HOMO-LUMO 能隙在 1.11-1.32 eV 之间，这些衍生物组织成盘状液晶柱状堆栈。因此，与烷基衍生物相比，带有烷氧基取代基的衍生物具有更好的柔韧性，从而显示出更高的阶数。
• X- and H-Shape Two Dimensional Conjugated Oligomers with Anthracene as the Node
  作者：Weibin Cui、Yingying Fu、Yao Qu、Hongkun Tian、Jingping Zhang、Zhiyuan Xie、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1002/asia.200900591

  日期：2010.4.1

  X‐ and H‐shape two‐dimensional (2D) conjugated oligomers (X‐ and H‐mers) and relevant model compounds have been synthesized through the introduction of different conjugated segments at the 9,10 and 2,6‐positions of anthracene, and their properties were studied in detail. Comparing with the model compounds, the X‐ and H‐mers are featured with broader absorption spectra and narrower energy bandgaps.

  通过在蒽的9,10和2,6位引入不同的共轭链段，合成了X和H形的二维（2D）共轭低聚物（X和H-mers）以及相关的模型化合物，并对其性质进行了详细研究。与模型化合物相比，X-和H-mers具有更宽的吸收光谱和更窄的能带隙。对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的计算研究也表明，这些X-和H-mers是二维共轭的。以[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）为受体材料的固溶体异质结（BHJ）太阳能电池表现出高达0.53％的功率转换效率（PCE）。