3-diazopyrrolidine-2,4-dione | 51925-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diazopyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (3Z)-3-diazopyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 51925-58-7
• 化学式: C₄H₃N₃O₂
• 分子量: 125.087
• InChiKey: PIDBSJSPZULZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazopyrrolidine-2,4-dione 、 2,2'-联吲哚 在 dirhodium tetraacetate 、 频哪酮 作用下， 反应 6.0h， 以25%的产率得到6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃基化吲哚并咔唑的高效合成方法的设计与实现：(+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。

  DOI：

  10.1021/ja9713035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 以64%的产率得到3-diazopyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (-)-K252a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Hans-Juergen Dietrich

  DOI：10.1021/ja00146a039

  日期：1995.10

  initiates cycloaromatization to form bond D.9 Application of this strategy allows efficient access to both the parent aglycon (3a) and the selectively protected derivative (3c) employed in the total synthesis reported herein. Overall, preparation of the enantioenriched furanose 6 and aglycon unit 3c and their conversion to 1 require only 11 synthetic operations with a longest linear sequence of seven steps

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对
• Cu(ii)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Sergei M. Korneev、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c3ob40708j

  日期：——

  The Cu(II)-catalyzed addition of two molecules of a 3-aryl-2H-azirine to diazotetramic or diazotetronic acids proceeds as a domino reaction with the formation of 1,2,3-triazole derivatives with ortho-fused (pyrrolo[3,4-b]pyrrol or furo[3,4-b]pyrrol) and spiro-cyclic (1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]nonane or 1,7-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane) substituents at the N2 position. The disclosed reaction is a new type of formation of a 1,2,3-triazole ring from (N–N) and (C–C–N) building blocks.

  在 Cu(II)- 催化下，两分子 3-芳基-2H-氮丙啶与重氮四甲酸或重氮四壬酸的加成反应以多米诺反应的形式进行，在 N2 位形成具有正交融合（吡咯并[3,4-b]吡咯或呋喃并[3,4-b]吡咯）和螺环（1-氧杂-4,7-二氮杂螺并[4.4]壬烷或 1,7-二氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷）取代基的 N2 位。所公开的反应是一种由（N-N）和（C-C-N）结构单元形成 1,2,3- 三唑环的新型反应。
• Radical Scavenging Activity of Ascorbic Acid Analogs Containing a Carbonyl Conjugated Ene-Diol Structure
  作者：Masataka Mochizuki、Shogo Nomura、Keiko Inami

  DOI：10.3987/com-15-13366

  日期：——

  Small molecule antioxidants such as ascorbic acid (AscH(2)) prevent the oxidative damage of biological molecules by scavenging reactive oxygen species. A carbonyl-conjugated ene-diol structure is essential for the antioxidant activity of AscH(2). As such, we synthesized novel AscH(2) analogs containing a carbonyl conjugated ene-diol structure and evaluated their radical scavenging activities. When the 1,2-dihydroxyethyl group was removed, radical scavenging activity equal to AscH(2) was observed. Analogs containing an endocyclic nitrogen atom instead of a ring oxygen displayed higher radical scavenging activities than AscH(2). Therefore, the electron donating effect of the carbonyl conjugated ene-diol structure greatly increased the radical scavenging activity of AscH(2) analogs.
• Stachel, Hans-Dietrich; Zeitler, Klaus; Dick, Stefan, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 103 - 107
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Zeitler, Klaus、Dick, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Redlin, Jutta, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 129 - 132
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann、Redlin, Jutta、Schachtner, Josef、Zeitler, Klaus

  DOI：——

  日期：——